发明名称 经取代之四唑 酮
摘要
申请公布号 TW098264 申请公布日期 1988.04.16
申请号 TW074102791 申请日期 1985.06.26
申请人 唯一皇家化学股份有限公司 发明人 亚伦.R.布灵;亚麟.R.贝尔;帕西亚.J.佛伯;赖伯特.A.寇威
分类号 A01N43/713;C07D257/04 主分类号 A01N43/713
代理机构 代理人 林敏生 台北巿南京东路二段一二五号七楼伟成第一大楼
主权项 1.一种用以制造下式化合物之方法: 式中,R代表: C1-C4 烷基, 基 环己基, 荼基, 苯基,或 经氟、氯、C1-C3 烷基、 C1-C2 烷氧基、乙氧基羰基、 苯氧基、三氟甲基以及甲硫基( thiomethyl )之中至少一种所 取代之苯基; R1及R2可为相同或互异, 且代表: C1-C3 烷基, C5-C7 环烷基, 苯基,或 经氯、甲氧基、甲基、乙基以 及三氟甲基之中至少一者所取代 之苯基;或者 R1及R2共同形成C4烷撑 ,吗 或甲基取代之吗 ;该制 法系令下式之四唑 酮化合物: (式中R之定义同前,而M 代表氢或选自锂、钠及钾 之中的一种硷金属) 与式XCONR1R2所示之氨基甲 醯卤(其中X代表氯或溴,而R1 及R2之定义同前),于对反应 为呈惰性之溶剂中,介于40C 至所用溶剂之沸点间之温度范围 内,且在回流状态下相反应。2.如请求专利部份第1 .项之方法,其中 X/M之当量比系介于1.0至1.5/ l之间。3.一种具有以下通式之化合物 式中,R代表: C1-C4 烷基, 基 环己基, 荼基, 苯基,或 经氟、氯、C1-C3 烷基、 C1-C2 烷氧基、乙氧基羰基、 苯氧基、三氟甲基以及甲硫基( thiomethyl)之中至少一种所取 代之苯基; R1及R2可为相同或互异, 且代表: C1-C3 烷基, C5-C7 环烷基, 苯基,或 经氯、甲氧基、甲基、乙基以 及三氟甲基之中至少一者所取代 之苯基;或者R1及R2共同形 成C4烷撑,吗 或甲基取代之 吗 。4.如请求专利部份第3.项之化合物,其 中: R代表C1-C4 烷基、环己基、 苯基、或经C1-C3 烷基及C1-C2 烷氧基中至少一者所取代之苯基; R1代表C1-C3 烷基;且 R2代表环己基或苯基,或代表 经C1-C2 烷基、甲氧基、氯及三氟 甲基中至少一者所取代之苯基。5.选自下列之一 种化合物: 1一甲基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, l一乙基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一正丙基一4一[(N一异丙 基,N一苯基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一正丁基一4一[(N一异丙 基,N一苯基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一[2一甲基]苯基)氨基甲醯 )一5(4H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一[4一氯]苯基)氨基甲醯] 一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲基)苯基一4一[ (N一异丙基,N一苯基)氨基甲醯 ]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲氧基)苯基一4一 [(N一异丙基,N一苯基)氨基甲 醯]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2,6一二甲基)苯基一 4一[(N一异丙基,N一苯基)氨 基甲醯]一5(4H)一四唑 酮, 1一环己基一4[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一异丙基一4[(N一异丙基 ,N一环己基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮,以及 1一甲基一4[(N一异丙基, N一(4一甲苯基))氨基甲醯]一 5(4H)一四唑 酮。6.一种含下式化合物及其载体之 组成物 : 式中,R代表: C1-C4 烷基, 基 环己基, 荼基, 苯基,或 经氟、氯、C1-C3 烷基、 C1-C2 烷氧基、乙氧基羰基、 苯氧基、三氟甲基以及甲硫基( thiomethyl)之中至少一种所取 代之苯基; R1及R2可为相同或且异, 且代表: C1-C3 烷基, C5-C7 环烷基, 苯基,或 经氯、甲氧基、甲基、乙基以 及三氟甲基之中至少一者所取代 之苯基;或者R1及R2共同形 成C4烷撑,吗 或甲基取代之 吗 。7.如请求专利部份第6.项之化合物,其 中: R代表C1-C4 基、环己基、 苯基、或经C1-C4 烷基及C1-C2 烷氧基中至少一者所取代之苯基; R1代表C1-C3 烷基;且 R2代表环己基或苯基,或代表 经C1-C2 烷基、甲氧基、氯及三氟 甲基中至少一者所取代之苯基。8.如请求专利部 份第6.项之组成物,其 中该化合物系选自: l一甲基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一乙基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一正丙基一4一[(N一异丙 基,N一苯基)氨其中醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一正丁基一4一[(N一异丙 基,N一苯基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一[2一甲基)苯基]氨基甲醯 )一5(4H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一[4一氯]苯基)氨基甲醯] 一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲基)苯基一4一[ (N一异丙基,N一苯基)氨基甲醯 ]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲氧基)苯基一4一 [(N一异丙基,N一苯基)氨基甲 醯]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2,6一二甲基)苯基一 4一[(N一异丙基,N一苯基)氨 基甲醯]一5(4H)一四唑 酮。 1一环己基一4[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一异丙基一4[(N一异丙基 ,N一环己基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮,以及 l一甲基一4[(N一异丙基, N一(4一甲苯基))氨基甲醯]一 5(4H)一四唑 酮。9.一种藉施用有效杀草剂量之下 式化合 物而控制杂草的方法: 式中,R代表: C1-C4 烷基, 基 环己基, 荼基, 苯基,或 经氟、氯、C1-C3 烷基、 C1-C2 烷氧基、乙氧基羰基、 苯氧基、三氟甲基以及甲硫基( thiomethyl)之中至少一种所取 代之苯基; R1及R2可为相同或互异, 且代表: C1-C3 烷基, C5-C7 环烷基, 苯基,或 经氯、甲氧基、甲基、乙基以 及三氟甲基之中至少一者所取代 之苯基;或者R1及R2共同形 成C4烷撑,吗 或甲基取代之 吗。10.如请求专利部份第9.项之方法,其中 该杂草系藉着在该杂草萌芽之前以该 化合物施用于土壤内而予以控制者。11.如请求专 利部份第9.项之方法,其中 该杂草系藉着将该化合物施用于该杂 草之叶子而予以控制者。12.一种用以控制植物成 长之方法,系施 用植物成长调节剂量之下式化合物者 : 式中,R代表: C1-C4 烷基, 基 环己基, 荼基, 苯基,或 经氟、氯、C1-C3 烷基、 C1-C2 烷氧基、乙氧基羰基、 苯氧基、三氟甲基以及甲硫基( thiomethyl)之中至少一种所取 代之苯基; R1及R2可为相同成互异, 且代表: C1-C3 烷基, C5-C7 环烷基, 苯基,或 经氯、甲氧基、甲基、乙基以 及三氟甲基之中至少一者所取代 之苯基;或者R1及R2共同形 成C4烷撑,吗 或甲基取代之 吗 。 33.如请求专利部份第12.项之方法,其中 : R系代表: C1-C4 烷基, 基,环己基, 荼基,苯基,或代表经氟、氯、 C1-C3 烷基、C1-C2 烷氧基、三 氟甲基及甲硫其中至少一者所取代之 苯基; R1及R2可为相同成互异,代表: C1-C3 烷基,环己基,苯基或 代表经氯、甲氧基、甲基及三氟甲基 中至少一者所取代之苯基;或者 R1及R2可共同形成C4烷撑,吗 或甲基取代之吗 。 14.如请求专利部份第12.项之方法,其中 该化合物系选自: 1一甲基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一乙基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一正丙基一4一[(N一异丙 基,N一苯基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一正丁基一4一[(N一异丙 基,N一苯基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一[2一甲基]苯基)氨基甲醯 )一5(4H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丙基 ,N一[(4一氯]苯基)氨基甲醯] 一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲基)苯基一4一[ (N一异丙基,N一苯基)氨基甲醯 ]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲氧基)苯基一4一 [(N一异丙基,N一苯基)氨基甲 醯]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2,6一二甲基)苯基一 4一[(N一异丙基,N一苯基)氨 基甲醯]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一三氟甲基)苯基一4 一[(N一丙基,N一异丙基)氨基 甲醯]一5(4H)一四唑 酮, 1一(2一甲基)苯基一4一[ (N,N一二异丙基)氨基甲醯]一 5(4H)一四唑 酮, 1一(2一乙基)苯基一4一[ (N,N一二乙基)氨基甲醯]一5 (4H)一四唑 酮, 1一(2一甲氧基)苯基一4一 [(N,N一二异丁基)氨基甲醯] 一5(4H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一异丁基 ,N一异丙基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮, 1一苯基一4一[(N一乙基, N一己基)氨基甲醯]一5(4H) 一四唑 酮, 1一环己基一4[(N一异丙基 ,N一苯基)氨基甲醯]一5(4H )一四唑 酮, 1一异丙基一4[(N一异丙基 ,N一环己基)氨基甲醯]一5(4 H)一四唑 酮,以及 1一甲基一4[(N一异丙基, N一(4一甲苯基))氨基甲醯]一 5(4H)一四唑 酮。
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