一种合成含氟2,3,5(Z)-三烯醇的方法

摘要

本发明涉及一种高区域和立体选择性地合成含氟2，3，5(Z)-三烯醇的方法，即通过格氏试剂与5-全氟烷基-4(E)-烯-2-炔-1-醇的加成消除反应，合成含氟的2，3，5(Z)-三烯醇类化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域和立体选择性，不需要贵金属参与，能同时引入多个取代基，产率高，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的含氟2，3，5(Z)-三烯醇。

主权项

1、一种合成含氟2，3，5(Z)-三烯醇的方法，其特征是通过格氏试剂与5-全氟烷基-4(E)-烯-2-炔-1-醇的加成消除反应合成含氟2，3，5(Z)-三烯醇，反应式如下：其中R¹＝烷基，烷基为C_nH_2n+1，式中n＝4-6；R²＝烷基或芳基，其中烷基为C_nH_2n+1式中n＝3-5；R³＝氢或甲基；X为氯，溴；R_f为C_nF_2n+1，式中n＝4-7；其步骤是：(1)取一反应管，抽真空下烘烤后充入氮气以除去水分，彻底干燥后，在氮气氛下冷却至室温，向反应管内加入5-全氟烷基-4(E)-烯-2-炔-1-醇和无水乙醚，然后向该反应管中滴加溶解在四氢呋喃溶液中的格氏试剂，反应2-2.5小时，加饱和氯化铵溶液淬灭，乙醚萃取有机相；(2)萃取有机相后经饱和氯化钠溶液洗涤后用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩、快速柱层析，获得含氟2，3，5(Z)-三烯醇。