合成含2,5-二氢呋喃骨架的并环化合物的方法

摘要

本发明涉及一种高立体选择性地合成含2，5-二氢呋喃骨架的并环化合物的方法，即通过在氯化钯和碘化钠的催化下，双2，3-联烯醇或双2，3-联烯醇-醋酸酯发生分子内环化-消除反应，合成含2，5-二氢呋喃并七元或八元环骨架的化合物，本发明操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的立体选择性，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的含2，5-二氢呋喃骨架的并环化合物。

主权项

1、一种高立体选择性地合成含2，5-二氢呋喃骨架的并环化合物的方法，其特征是双2，3-联烯醇或双2，3-联烯醇-醋酸酯，在氯化钯和碘化钠的催化下，发生分子内环化-消除反应，合成含2，5-二氢呋喃并七元或八元环骨架的化合物，反应式如下：R¹＝烷基、芳基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n＝2-4；R²＝烷基、芳基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n＝2-4；X＝NTs、O、SO₂、CH₂、CH₂CH₂；Y＝H、COCH₃；其步骤是：(1)在室温下，将双2，3-联烯醇或双2，3-联烯醇-醋酸酯加入到氯化钯和碘化钠的N，N-二甲基甲酰胺中，然后在80℃加热搅拌反应1～2小时后，冷到室温，乙醚稀释，加水淬灭，乙醚萃取；(2)浓缩，快速柱层析，获得含2，5-二氢呋喃并七元或八元环骨架的化合物。