摘要 |
SE REFIERE A UN PROCESO PARA PREPARAR UN COMPUESTO DE FORMULA (12) DONDE R1 ES H, UNA SAL TAL COMO Na, K, Ca, UN ESTER HIDROLIZABLE, ENTRE OTROS, EN EL QUE DICHO PROCESO COMPRENDE: A) CONDENSAR EL COMPUESTO DE FORMULA (1) CON UN DERIVADO 6-BROMO-PENEME DE FORMULA (13) EN PRESENCIA DE UN ACIDO LEWIS Y UNA BASE TAL COMO TRIETILAMINA, 4-DIMETILAMINO-PIRIDINA O DIISOPROPIL ETIL AMINA PARA FORMAR UN COMPUESTO DE FORMULA (14), DONDE R3 ES PARA-NITROBENCILO, BENCILO, PARA-METOXI BENCILO, ENTRE OTROS; B) HACER REACCIONAR EL COMPUESTO DE FORMULA (14) CON UN CLORURO DE ACIDO TAL COMO TRIFENILFOSFINA PARA FORMAR UN INTERMEDIO DE FORMULA (15), EN DONDE R5 ES ACETATO, TRIFLATO O TOSILATO; Y C) CONVERTIR EL INTERMEDIO DE FORMULA (15) AL COMPUESTO DE FORMULA (12) MEDIANTE UN PROCESO DE ELIMINACION REDUCTORA QUE SE LLEVA A CABO i) UTILIZANDO ZINC ACTIVADO Y UN AMORTIGUADOR DE FOSFATO A UN PH DE 6.5 A 8.0, O ii) MEDIANTE HIDROGENACION EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR. SE REFIERE TAMBIEN A UN PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DEL COMPUESTO DE FORMULA (1). DICHO PROCESO ES UTIL EN LA SINTESIS DE CARBOXALDEHIDO OXAZINA BICICLICOS QUE SON UTILES EN LA SINTESIS DE INHIBIDORES DE B-LACTAMASAS
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