一种烟草中葡萄糖四酯的合成方法

摘要

本发明属于烟用香料研究领域，特别涉及一种葡萄糖四酯的合成方法。所述葡萄糖四酯如式(VI)所示。本发明从原料和试剂的使用上遵从价廉易得原则，选用普通市售原料；方法操作简便；由于目标产物对烟草制品的作用效果明显，因此具有显著的工业应用价值和推广应用的广阔前景。

主权项

1.一种烟草中葡萄糖四酯的合成方法，所述葡萄糖四酯如式(VI)所示，其特征在于：1)以式(II)所示的6-O-三苯甲基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷以及异丁酸酐为原料，以吡啶为溶剂，搅拌状态下加热至70-130℃，反应完全后，冷却并将反应液加入冰水与冰乙酸的混合液中反应，重结晶后得到式(III)所示的2，3，4-三异丁酸-6-O-三苯甲基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷酯，其中式(II)化合物与异丁酸酐的投料物质的量比为3-8∶1；每摩化合物(II)需要加入1-6L吡啶、15-25L冰水和2-10L冰乙酸；2)将式(III)化合物用酸A溶解后再加入蒸馏水进行加热回流，15～180min后停止加热并除去水和酸，加入足量甲醇，将生成的沉淀过滤除去后，再除去溶剂并重结晶得到式(IV)所示的化合物2，3，4-三异丁酸-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷酯，酸A为下列之一：冰乙酸、饱和HBr的冰乙酸溶液、盐酸、对甲苯磺酸或饱和盐酸的乙酸溶液；投料比按照每1mol化合物(III)加入1-5L酸A和100～1000mL蒸馏水计；3)将式(IV)化合物溶于吡啶中，然后加入乙酰化试剂，充分反应1-24h后，分离纯化得到式(V)所示的6-O-乙酰基-2，3，4-三-O-异丁酰基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷，其中式(IV)化合物与乙酰化试剂的投料物质的量比为1∶1-6，每1mol化合物(IV)加入50～500mL吡啶；4)将式(V)化合物溶于质量浓度为20-50％的无水HBr的冰乙酸溶液中，充分混合后加入二氯甲烷中，洗涤至中性后干燥、除去溶剂，然后再将除去溶剂后的物质溶于丙酮溶液中，加入碳酸银后回流反应1-6h，分离提纯后即得所述式(VI)化合物，所述各物质的投料比为每1mol化合物(V)加入1-5L无水HBr的冰乙酸溶液、1-10L的丙酮溶液、2-20g碳酸银；