一种梨小食心虫性信息素8（Z/E）-十二碳烯-1-醇醋酸酯的合成方法

摘要

本发明涉及昆虫性信息素的化学合成领域，具体地，本发明涉及一种梨小食心虫性信息素8(Z/E)-十二碳烯-1-醇醋酸酯的合成方法。根据本发明的方法，以8-羟基辛烷基三苯基膦盐为原料在强碱作用下生成相应的醇钠盐；该醇钠盐继续和强碱作用下生成叶立德试剂；叶立德试剂再与正丁醛在大极性溶剂和小极性溶剂的混合溶剂作用下发生Witting反应，得到梨小虫性信息素的重要中间体8(Z/E)-十二碳烯-1-醇，然后乙酰化得8(Z/E)-十二碳烯-1-醇醋酸酯。本发明的合成方法，原料易得，操作简便，溶剂为常用溶剂，产品收率高，Z/E-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯比例可达95∶5，选择性好，引诱小食心虫活性高，适合大规模的工业生产。

主权项

一种梨小食心虫性信息素8(Z/E) 十二碳烯 1 醇醋酸酯的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：1)在惰性气体保护下，将8 羟基辛烷基三苯基膦盐溶解于有机溶剂中，所得8 羟基辛烷基三苯基膦盐有机溶液的浓度为0.3～0.7kg/L；2)将等当量的强碱NaNH2或NaH于 20～15℃加入到上述8 羟基辛烷基三苯基膦盐有机溶液中，反应15min～1h；3)继续加入NaNH2或NaH于上述反应体系，搅拌至体系呈现深红色，然后将反应液维持 20～0℃，滴加用有机溶剂溶解的浓度为0.048～0.1kg/L的正丁醛，继续维持反应至深红色褪去，反应结束，灭活反应，其中，NaNH2或NaH用量为8 羟基辛烷基三苯基膦盐使用当量的1～2倍；4)分离得到8(Z/E) 十二碳烯 1 醇；5)向8(Z/E) 十二碳烯 1 醇中加入乙酸酐和吡啶，反应得到8(Z/E) 十二碳烯 1 醇醋酸酯。其中，步骤1)和3)中所述的有机溶剂为大极性溶剂与小极性溶剂的混合溶剂，所述大极性溶剂为DMF、DMA和/或HMPT，所述小极性溶剂为苯、甲苯、和/或己烷。