主权项 |
一种3β,23-二羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(23-羟基白桦酸)的半合成方法,其特征是:以3β-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(白桦酸)为原料,经苄基保护得3β-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,再经PCC氧化得3-羰基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,与羟胺反应得3-酮肟-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯后,在NaPdCl4作用下经环钯化反应,得环钯化中间体,该中间体乙酰化后再用四乙酸铅氧化,得3-乙酰肟基-23-乙酰氧基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,碱性条件下脱乙酰基得3-肟基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,再以TiCl3水解得3-羰基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,以钯碳氢化得3-羰基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸,最后再用硼氢化钠还原,得到目标化合物3β,23-二羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸。 |