发明名称 一种天然产物23-羟基白桦酸的半合成方法
摘要 本发明涉及药物化学领域,具体涉及一种天然产物23-羟基白桦酸的半合成方法,该方法由白桦酸经多步反应半合成23-羟基白桦酸。
申请公布号 CN101880309A 申请公布日期 2010.11.10
申请号 CN201010224701.5 申请日期 2010.07.13
申请人 中国药科大学 发明人 吴晓明;徐进宜;朱培清;姚和权;李赞;孙飞
分类号 C07J63/00(2006.01)I 主分类号 C07J63/00(2006.01)I
代理机构 代理人
主权项 一种3β,23-二羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(23-羟基白桦酸)的半合成方法,其特征是:以3β-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(白桦酸)为原料,经苄基保护得3β-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,再经PCC氧化得3-羰基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,与羟胺反应得3-酮肟-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯后,在NaPdCl4作用下经环钯化反应,得环钯化中间体,该中间体乙酰化后再用四乙酸铅氧化,得3-乙酰肟基-23-乙酰氧基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,碱性条件下脱乙酰基得3-肟基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,再以TiCl3水解得3-羰基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯,以钯碳氢化得3-羰基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸,最后再用硼氢化钠还原,得到目标化合物3β,23-二羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸。
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