一种制备白杨素的方法

摘要

本发明公开了一种制备白杨素的方法。本发明所述方法包括步骤1、1,3,5-三甲氧基苯同肉桂酸在三氟化硼乙醚催化下合成2’-羟基-4’,6’-二甲氧基查耳酮；步骤2、2’-羟基-4’,6’-二甲氧基查耳酮在单质碘催化下生成5,7-二甲氧基黄酮；步骤3、5,7-二甲氧基黄酮经过全脱甲基生成白杨素。本发明用于制备白杨素的方法提高了白杨素的合成收率，合成步骤减少，具有原料价廉易得，易于控制，操作简便，具有很高的工业应用前景。

主权项

一种制备白杨素的方法，其特征在于按如下步骤进行：（1）以1,3,5‑三甲氧基苯和肉桂酸为原料，用三氟化硼乙醚催化反应合成2’‑羟基‑4’,6’‑二甲氧基查耳酮；（2）2’‑羟基‑4’,6’‑二甲氧基查耳酮在单质碘/DMSO条件下环合，生成5,7‑二甲氧基黄酮；（3）5,7‑二甲氧基黄酮在盐酸吡啶处理下脱去甲基即生成白杨素；合成路线如下：；所述步骤（1）的具体操作如下：以1,3,5‑三甲氧基苯和肉桂酸为原料置于烧瓶中，1,3,5‑三甲氧基苯和肉桂酸的混合比例为摩尔比1:1‑1:2，将三氟化硼乙醚加入原料中，在反应温度为80~120℃条件下冷凝回流反应3‑5h后，冷却至室温过滤，得到晶体，将晶体置于乙醇水溶液中加热回流2‑3h，得到橘黄色澄清液，加入活性炭脱色过滤；冷却后析出黄色固体，过滤、洗涤滤饼干燥后得到2’‑羟基‑4’,6’‑二甲氧基查耳酮，其中三氟化硼乙醚的添加量为1,3,5‑三甲氧基苯摩尔数的5‑15倍；所述步骤（2）的具体操作如下：将2’‑羟基‑4’,6’‑二甲氧基查耳酮溶解于DMSO溶液中，加入单质碘，升温至80‑140℃回流3‑6h，冷却至室温，然后将反应液倒入质量百分比浓度为2%的 NaHSO₃溶液中，充分搅拌后滤出固体，干燥后用无水乙醇重结晶得到淡黄色粉末状晶体5,7‑二甲氧基黄酮，其中2’‑羟基‑4’,6’‑二甲氧基查耳酮与单质碘的混合比例是摩尔比10:1‑20:1；所述步骤（3）的具体操作如下：按5,7‑二甲氧基黄酮与盐酸吡啶的摩尔比为1:5‑1:15的比例，将5,7‑二甲氧基黄酮加入盐酸吡啶中，在180‑220℃下搅拌反应4‑6 h后将混合物放冷至室温，加入水，析出固体，充分搅拌后过滤，收集固体，用蒸馏水充分洗涤固体后干燥，经乙醇重结晶后得白杨素。