Procedimientos para preparar derivados de bencil-benceno sustituidos con glucopiranosilo

摘要

Procedimiento para preparar un derivado de bencil-benceno sustituido con glucopiranosilo de fórmula general III,**Fórmula** en la que R1 representa alquilo C1-3, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, (R)-tetrahidrofuran-3-ilo, (S)-tetrahidrofuran-3-ilo o tetrahidropiran-4-ilo; y R2, independientemente de los demás, representa hidrógeno, (alquil C1-8)carbonilo, (alquil C1-8)oxicarbonilo, fenilcarbonilo, fenil-(alquil C1-3)-carbonilo, fenil-alquilo C1-3, alilo, RaRbRcSi, CRaRbORc, en donde dos grupos R2 adyacentes pueden unirse entre sí para formar un grupo de unión SiRaRb, CRaRb o CRaORb-CRaORb; y R' representa hidrógeno o alquilo C1-6; Ra, Rb, Rc, independientemente de los demás, representan alquilo C1-4, fenilo o fenil-alquilo C1-3, mientras que los grupos alquilo pueden estar mono- o poli-sustituidos con halógeno; L1, independientemente de los demás, se seleccionan entre flúor, cloro, bromo, alquilo C1-3, alcoxi C1-4 y nitro; mientras que los grupos fenilo mencionados en la definición de los grupos anteriores pueden estar mono- o polisustituidos con L1; que comprende las etapas (S2), (S3) y (S4): (S2): hacer reaccionar el compuesto organometálico de la fórmula VI**Fórmula** en la que R1 es como se ha definido anteriormente en esta memoria y M representa Li, Mg o MgQ, en donde Q representa Cl, Br, I o un resto orgánico; con una gluconolactona de fórmula general IV**Fórmula** en donde R2 es como se ha definido anteriormente en esta memoria, en un disolvente orgánico o una mezcla de dos o más disolventes orgánicos; y (S3): añadir una solución acuosa que comprende uno o más ácidos, de tal forma que la mezcla de reacción forme una fase acuosa y una fase orgánica, de manera que la fase orgánica tenga un pH en el intervalo de 0 a 7; y (S4): separar la fase orgánica que comprende el aducto obtenido en la etapa (S2) de la fase acuosa; y (S5): hacer reaccionar el aducto obtenido con agua o un alcohol R'-OH, en el que R' representa alquilo C1-6, o una mezcla de los mismos, en presencia de uno o más ácidos.