1-羧烷基-4-硝基咪唑的制备方法及其应用

摘要

1-羧烷基-4-硝基咪唑的制备方法及其应用，属于生物化工技术领域。本发明将6-溴己酸与氯化亚砜按摩尔比1:1.5混合回流反应，制得化合物6-溴己酸甲酯；将2-甲基-4-硝基咪唑与氢化钠按摩尔比1:1.2在DMF中溶解，加入与2-甲基-4-硝基咪唑等摩尔量的化合物6-溴己酸甲酯制得2-甲基-4-硝基-1-（6-羧基己基）咪唑酯；将酯在氢氧化钠水溶液中水解制得产物1-羧烷基-4-硝基咪唑。本方法合成步骤简单有效，经鉴定产物纯度很高，可以满足国内对硝基咪唑类药物免疫研究的需要。

主权项

1‑羧烷基‑4‑硝基咪唑的制备方法，其特征在于步骤如下：（1）6‑溴己酸甲酯的制备：将6‑溴己酸溶于甲醇，按6‑溴己酸与氯化亚砜摩尔比1:1.5混合，必须要在冰浴搅拌的过程中，缓慢滴加氯化亚砜，待滴加完全后，再升温回流，40℃回流反应，旋干溶剂甲醇制得6‑溴己酸甲酯；（2）2‑甲基‑4‑硝基‑1‑（6‑羧基己基）咪唑酯的制备：将2‑甲基‑4‑硝基咪唑在DMF中溶解，冰浴下按2‑甲基‑4‑硝基咪唑与氢化钠摩尔比1:1.2加入氢化钠，在室温搅拌1h，再加入与2‑甲基‑4‑硝基咪唑等摩尔量的步骤（1）制备的6‑溴己酸甲酯，过夜反应，萃取制得化合物2‑甲基‑4‑硝基‑1‑（6‑羧基己基）咪唑酯；（3）1‑羧烷基‑4‑硝基咪唑的制备：将制得的化合物2‑甲基‑4‑硝基‑1‑（6‑羧基己基）咪唑酯溶于四氢呋喃，室温下加入氢氧化钠水溶液中搅拌至反应完全，旋干四氢呋喃，所得水溶液经2 N盐酸调pH 至6‑7，析出棕色固体，过滤，水洗，石油醚洗并除水，自然风干，得产物1‑羧烷基‑4‑硝基咪唑；其结构式为：。