多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用

摘要

本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3-羟基-l-羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。

主权项

一种多取代四氢呋喃衍生物的合成方法，其特征在于，以式(1)所示的重氮化合物和式(2)所示的3‑羟基‑1‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下反应，经过一步反应即得到式(3)所示的多取代四氢呋喃衍生物；所述合成方法的反应如下所示：其中：R¹为芳基、芳香性杂环基团、烯基、烷基、氢原子；其中，所述芳基包括苯基、对溴苯基、对氯苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、间溴苯基、邻溴苯基；所述芳香性杂环基团包括噻吩、呋喃、N‑取代吲哚；所述烯基包括乙烯基、丙烯基、苯乙烯基；所述烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基；R²为烷基，其包括甲基、乙基、叔丁基、苄基；R³为氢原子、烷基、烯基、芳基；其中，所述烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基；所述烯基包括乙烯基、丙烯基、苯乙烯基；所述芳基包括苯基、对溴苯基、对氯苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、间溴苯基、邻溴苯基；R⁴为氢原子、卤原子、烷基；其中，所述卤原子包括氯原子、溴原子；所述烷基包括甲基、乙基、苄基、碘甲基；R⁵为烯基、芳基；其中，所述烯基包括乙烯基、丙烯基、苯乙烯基；所述芳基包括苯基、对溴苯基、对氯苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、间溴苯基、邻溴苯基、2‑萘基。