一种炔丙胺类化合物的合成方法

摘要

本发明提供了一种由金属催化剂催化末端炔、二卤甲烷和三级胺三组分偶联合成炔丙胺类化合物的方法。其特征在于用廉价易得的原料为底物，突破了以往只能由一级胺和二级胺合成炔丙胺类化合物的局限，同时含有对一级胺和二级胺比较敏感的官能团的底物在本发明中有很好的适应性，不需要其它的氧化剂和添加剂。本发明在使用不同取代基的三级胺作为胺底物时可以通过C-N键的选择性断裂来合成炔丙胺类化合物。该方法的优点是：突破了以往只能用一级胺和二级胺的局限性；不需要额外的添加剂；反应原料廉价易得；反应条件温和；所得目标产物的选择性和产率都很高；具有良好的工业应用前景。

主权项

一种具有结构式(I)的炔丙胺类化合物的合成方法，包含如下反应步骤：将装有催化剂的反应器抽真空，填充惰性气体，在惰性氛围中加入溶剂、末端炔烃、二卤甲烷和三级胺，封管，加热到80～120℃反应8～72小时，反应结束后冷却至室温，用饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物；所述通式(I)中，R¹是芳基或苯环上含有给电子或者吸电子取代基的取代芳基；或R¹是具有5个或6个碳原子的链状烷基、2‑羟基环戊基或三甲基硅基；R²、R³是含1、2、3、4、8个碳原子的烷基或不饱和烯烃基，R²、R³可以相同，也可以不同；或R²是甲基，R³是环己基或苄基；或R²、R³是并脂环基或氧取代的并脂环基；所述末端炔烃选自苯乙炔、对甲基苯乙炔、对叔丁基苯乙炔、对正戊基苯乙炔、对氟苯乙炔、对氯苯乙炔、对溴苯乙炔、对三氟甲基苯乙炔、对硝基苯乙炔、对羰基苯乙炔、1,4‑二乙炔基苯、2‑乙炔基吡啶、2‑乙炔基噻吩、2‑乙炔基环戊醇、三甲基硅乙炔、1‑庚炔或1‑辛炔；所述末端炔烃、三级胺、二卤甲烷之间的摩尔比为1：[3～5]：[10～30]。