一种1,2-二醇二羧酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种1,2-二醇二羧酸酯的合成方法。该方法是以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为脱氢试剂，将环缩醛与羧酸于干燥有机溶剂中，在20-140℃下反应6-48小时，得到1,2-二醇二羧酸酯；所述环缩醛和羧酸的摩尔比为1-10：1，脱氢试剂和羧酸的摩尔比为1-10：1。该方法克服了现有技术中，需用强酸或昂贵偶联试剂及合成不对称二羧酸酯时需预先制备单酯且过程中1,2-二醇大大过量等缺陷，具有以下优点：1）采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为脱氢试剂，实现了无金属偶联，避免了重金属离子残留在产品中；2）反应产物易于分离，脱氢试剂易于再生；3）工艺简单，成本低廉，产物专一性好，对环境友好；4）转化效率高。本发明公开的合成方法将在1,2-二醇二羧酸酯的工业化生产中发挥重要作用。

主权项

一种制备式I所示化合物的方法，是以2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌为脱氢试剂，将环缩醛与羧酸于干燥有机溶剂中，在20‑140℃下反应6‑48小时，得到1,2‑二醇二羧酸酯；所述环缩醛和羧酸的摩尔比为1‑10：1，脱氢试剂和羧酸的摩尔比为1‑10：1；其中，所述的环缩醛为式II所示化合物，所述的羧酸为式III所示化合物；Ar为取代芳基；R为氢，C₁~C₆直链或支链烯基，C₄~C₁₀芳基或芳杂环基，取代C₄~C₁₀芳基或芳杂环基；所述取代C₁~C₆直链或支链烯基和取代C₄~C₁₀芳基或芳杂环基的取代基选自：卤素，C₁~C₆直链或支链烷基，C₁~C₆直链或支链烷氧基，硝基； 所述C₄~C₁₀芳基或芳杂环基，或取代C₄~C₁₀芳基或芳杂环基中杂原子选自：N、S、O中一种或二种以上，杂原子个数为1~3。