发明名称 N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成方法
摘要 本发明公开了一种N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成方法,以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物,以乙酸乙酯为反应介质,在Boc氨基保护下反应后再脱除Boc,即可得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。本发明所提供了N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的工业化合成路线,成本低,产率高。所得产品纯度高,第一步N-Boc-1,3-丙二胺的纯度大于95%,第二步N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的纯度大于96%,第三步得最产品的纯度大于96%。
申请公布号 CN103204784B 申请公布日期 2015.06.10
申请号 CN201310114220.2 申请日期 2013.04.03
申请人 甘肃科瑞生物科技有限公司 发明人 杨径;李建东
分类号 C07C233/38(2006.01)I;C07C231/12(2006.01)I 主分类号 C07C233/38(2006.01)I
代理机构 北京挺立专利事务所(普通合伙) 11265 代理人 王震秀
主权项 一种N‑(3‑氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成方法,其特征在于:以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物,以乙酸乙酯为反应介质,在Boc氨基保护下反应后再脱除Boc,即可得N‑(3‑氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐,具体包括如下步骤:步骤一、Boc氨基保护反应将丙二胺溶解于乙酸乙酯中,降温到0℃以下,将二碳酸二叔丁酯溶解于乙酸乙酯中,再将二碳酸二叔丁酯(Boc)的乙酸乙酯溶液向丙二胺的乙酸乙酯溶液中滴加,滴加过程中始终保持反应液在10℃以下,滴加完毕后,反应10小时,先蒸馏掉乙酸乙酯、再蒸馏掉过量丙二胺,最后蒸馏出N‑Boc‑1,3‑丙二胺,其中,所述丙二胺:二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1‑3:1;步骤二、合成N‑Boc‑甲基丙烯酰丙二胺将步骤一所制得的N‑Boc‑1,3‑丙二胺溶解于乙酸乙酯中,加入三乙胺,降温到0℃以下,滴加甲基丙烯酰氯,滴加过程中始终保持温度在5℃以下,滴加完毕后,反应16小时,用石油醚重结晶得N‑Boc‑甲基丙烯酰丙二胺,其中,所述N‑Boc‑1,3‑丙二胺:三乙胺:甲基丙烯酰氯的摩尔比为1:1.2:1.2;步骤三、脱去Boc将步骤二所得的N‑Boc‑甲基丙烯酰丙二胺溶解于甲基叔丁基醚中,室温通入HCI气体,看到反应结束,蒸馏掉甲基叔丁基醚,得终产品N‑(3‑氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。
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