| 摘要 |
1. Трифенилфосфониевые соли лупановых и урсановых тритерпеноидов формулы 1-11, проявляющие шистосомицидную активность: FF2. Способ получения трифенилфосфониевых солей лупановых и урсановых тритерпеноидов, отличающийся тем, что соли синтезируют взаимодействием трифенилфосфина с C(2)- или C(30)- бром(йод)-замещенными C(3)- и C(28)-эфирными производными бетулина 12, бетулиновой кислоты 13, дигидробетулиновой кислоты 14, дигидро-3-эпибетулиновой кислоты 15 и урсоловой кислоты 16.3. Способ получения трифенилфосфониевых солей лупановых тритерпеноидов 1-6 по п. 2, отличающийся тем, что включает следующие стадии:a) получают бетулоновую кислоту 54 окислением бетулина 12 под действием реагента Джонса в ацетоне;b) получают дигидробетулонаты 17 и 18 из бетулоновой кислоты 54 путем ее трансформации в кислоту 55 гидрированием, синтеза эфиров 56 и 57, их последующего аллильного алкилирования в соединения 17, 18 под действием KN(SiMe), EtB и аллилбромида в диметоксиэтане;c) стереоселективно восстанавливают бетулонаты 17, 18 под действием NaBHмодифицированного CeCl·7HO с получением 3β-OH-эпимеров, дигидробетулиновой кислот 19 и 20; стереоселективно восстанавливают дигидробетулонат 17 в 3α-OH-эпимер 21 под действием три-втор-бутилборгидрида лития (L-селектрида); 3β- и 3α-эпимеры спиртов 19-21 ацетилируют в эфиры 22-24;d) гидроборируют соединения 19, 21-24 с последующим окислением борорганических соединений в спирты 25-29 под действием 30% HOи водного раствора NaOH;e) спирты 25, 26, и 29 йодируют кристаллическим йодом в присутствии имидазола и трифенилфосфина с получением бетулонатов 30-32;f) получают бромиды 36-38 из спиртов 27-29 в две стадии через промежуточные мезилаты 33-35 путем взаимодействия спирто |
