一种3-(溴代苯基)-2,2’-二氟丙酸的制备方法

摘要

本发明提供了一种3-(溴代苯基)-2,2’-二氟丙酸的制备方法。具体为以溴代苯加醛为原料，与溴二氟乙酸乙酯加成反应得到3-(溴代苯基)-2,2’-二氟-3-羟基丙酸乙酯；3-(溴代苯基)-2,2’-二氟-3-羟基丙酸乙酯经溴取代反应得到3-(溴代苯基)-2,2’-二氟-3-溴丙酸乙酯；3-(溴代苯基)-2,2’-二氟-3-溴丙酸乙酯经羟基还原和水解脱酯反应得到3-(溴代苯基)-2,2’-二氟丙酸。本发明所采用的合成路线简单，易操作，原料便宜易得，反应条件温和，中间体及产品易分离，产率较高，适合于工业化生产。制备得到的3-(溴代苯基)-2,2’-二氟丙酸，在病虫害防治和信息素生物合成中β-氧化过程抑制剂方面具有广阔的应用价值。

主权项

一种3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟丙酸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：1)、氮气保护下，将活化锌粉加入无水四氢呋喃中，加热混合液体到45～70℃温度后，依次将溴二氟乙酸乙酯和对溴苯甲醛加入上述混合液中，维持体系温度反应2～8h，停止反应，冷却到室温，用稀盐酸调节溶液的pH值为酸性，乙酸乙酯萃取，有机相经饱和食盐水洗涤后，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂得到3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟‑3‑羟基丙酸乙酯；2)、氮气保护下，将3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟‑3‑羟基丙酸乙酯和四溴化碳依次加入甲苯中，加热反应体系到50～90℃，缓慢将溶有三苯基磷的甲苯溶液加入上述体系；继续反应2～8h，停止反应，冷却到室温，过滤除去固体，旋除溶剂，硅胶柱色谱分离得3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟‑3‑溴丙酸乙酯；3)、以甲苯为溶剂，偶氮二异丁腈为催化剂，3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟‑3‑溴丙酸乙酯和三丁基氢化锡混合，在50～90℃搅拌反应6～15h，停止反应，用饱和碳酸钠溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取，有机相经饱和氯化钠溶液洗涤后，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂得3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟丙酸乙酯；4)、将3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟丙酸乙酯和氢氧化钠，加入四氢呋喃和水的混合溶剂中，室温至60℃下反应3～15h，停止反应，旋除溶剂，用乙醚溶剂洗涤，水相用浓盐酸调节pH为酸性，过滤固体，固体经水和正己烷洗涤后得3‑(溴代苯基)‑2,2’‑二氟丙酸。