新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法

摘要

本发明是新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法，在取代芳环上引入一个醛基活性基团，在醛基活性点上再连上其他所需要的功能团，来调节萘并吡喃类化合物的光致变色性能，调控其吸收波长，使吸收波长红移或蓝移，进而扩大芳基取代萘并吡喃类化合物的光致变色波长范围。

主权项

新型二芳基取代萘并吡喃类光致变色化合物制备方法，其特征在于：步骤如下：第一步：苯并内酯的合成：用申请号201110275.394.8专利方法合成；第二步：2,2‑二(4‑甲酰基苯基)萘并吡喃的合成在氮气保护下，在250mL三口瓶中，加入55mmol镁屑，加入无水THF至刚好没过镁屑，再加入一粒碘，开始搅拌，温热反应瓶，引发反应后，开始滴加溶于30mL无水THF的50mmol对溴苯甲醛缩乙二醇，保持微沸反应，滴加完毕后，继续微沸回流1小时；滴加溶于40mL THF的10mmol萘并内酯，滴加完毕后，继续加热回流5小时；蒸除THF，向剩余物中加入22%的氯化铵水溶液，除掉未反应的格氏试剂；用甲苯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，过滤，甲苯溶液避光加热回流3小时，除去甲苯；加入100mL二氯甲烷，滴入5滴10%稀盐酸和40g对甲苯磺酸，搅拌下加热回流，用TLC检测，待反应物点消失后停止反应，分离出有机相，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，除去二氯甲烷，柱色谱分离得产物；第三步：对位取代的苯甲酰肼基苯基萘并吡喃化合物的合成在50mL三口瓶中，加入0.3mmol2,2‑二(4‑甲酰基苯基)萘并吡喃，加入20～30mL无水乙醇，搅拌下加入20滴冰醋酸，加入0.6～0.8mmol R取代的苯甲酰肼，加热回流2～3小时，停止反应，滤出粗产物，分别用蒸馏水和无水乙醇洗涤2～4次，抽滤，干燥，得产物。