一种马铃薯整细胞催化合成R-4-芳基-3-羟基丁酸乙酯的方法

摘要

本发明公开了一种生物催化不对称合成R-4-芳基-3-羟基丁酸乙酯的方法。该方法如式所示，利用马铃薯整细胞作为生物催化剂，在合适的条件下催化不对称还原4-芳基乙酰乙酸乙酯合成相应的R-4-芳基-3-羟基丁酸乙酯，式中R为H、-CH₃、-OCH₃、-Cl、-Br、-NO₂等不同位置的取代基，R-4-芳基-3-羟基丁酸乙酯的对映体过量值达到84.5％以上。本发明所合成的光学活性R-4-芳基-3-羟基丁酸乙酯是一类重要的手性合成砌块，在医药、农药、添加剂等手性化合物的合成方面有较大的实用价值。

主权项

光学活性R‑4‑芳基‑3‑羟基丁酸乙酯的制备方法，其特征在于：利用马铃薯整细胞作为生物催化剂催化不对称还原4‑芳基乙酰乙酸乙酯制备R‑4‑芳基‑3‑羟基丁酸乙酯，反应式如下：式中R分别为H、‑CH₃、‑OCH₃、‑Cl、‑Br、‑NO₂等位于苯环上邻、间、对不同位置的取代基，本发明光学活性R‑4‑芳基‑3‑羟基丁酸乙酯的制备步骤如下：⑴植物整细胞活化：在反应介质为pH 6.0～7.0磷酸盐缓冲溶液中加入马铃薯使马铃薯整细胞活化，马铃薯整细胞在介质中的浓度为100～300g/L，活化温度为28～36℃，活化时振荡速度为120r/min，活化时间为20～60min；⑵催化不对称还原：在活化后的体系中加入4‑芳基乙酰乙酸乙酯以及适量氯化镁，进行催化不对称还原4‑芳基乙酰乙酸乙酯的生物转化反应，底物4‑芳基乙酰乙酸乙酯浓度为0.2～1.0g/L，反应温度为28～36℃，反应时振荡速度为120r/min，反应时间为24～36h；⑶分离检测：反应结束后用适量溶剂乙酸乙酯萃取后离心分离反应物，用装有手性柱的高效液相色谱仪分析检测所得R‑4‑芳基‑3‑羟基丁酸乙酯。