摘要 |
Przedmiotem wynalazku są: nowy boronowy aminokwas posiadający fragment struktury 4-dihydroksyborylo-fenyloalaniny (BPA) i ?-podstawiony atom węgla fragmentem izopropylowym z zabezpieczoną grupą karboksylową: ester metylowy kwasu 2-amino-2- (4-dihydroksyborylobenzylo)-3-metylobutanowego o wzorze 1 i sposób jego wytwarzania. Sposób polega na tym, że ester metylowy kwasu 2-amino-2-(4-dihydroksyborylobenzylo) -3-metylobutanowego otrzymuje się z 4-bromotoluenu w wyniku reakcji metalacji-transmetalacji. Otrzymany 4-dihydroksyborylotoluen w reakcji z diolem przekształca się w 2-(4-metylo-fenylo)-[1,3,2]dioksaborolan, który poddaje się reakcji wolnorodnikowego bromowania otrzymując 2-(4-bromometylo-fenylo) -[1,3,2] dioksaborolan. Ester metylowy kwasu 2-(4-chlorobenzylidenoamino) -3-metylo-butanowego otrzymany z D,L-waliny w wyniku reakcji z chlorkiem tionylu i metanolem poddaje się reakcji z aldehydem 4-chlorobenzoesowym otrzymując iminę, którą przekształca się przez deprotonowanie w anion iminy, a następnie poddaje się reakcji z 2-(4-bromometylo-fenylo)-[1,3,2] dioksaborolanem. W ostatnim etapie działa się kwasem nieorganicznym uzyskując docelowy ester metylowy kwasu 2-amino-2-(4-dihydroksyborylobenzylo)-3-metylo-butanowego. |