一类含1,4-苯并二噁烷骨架的2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物的合成及生物活性评价

摘要

1.一类含1，4-苯并二噁烷骨架的新型2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物的合成，其特征是它有如下通式：R＝3a：o-Cl；3b：m-Cl；3c：p-Cl；3d：o-Br；3e：m-Br；3f：p-Br；3g：o-F；3h：m-F；3i：p-F；3j：o-CH₃；3k：m-CH₃；3l：p-CH₃；3m：o-OCH₃；3n：m-OCH₃；3o：p-OCH₃；3p：2-F-6-Cl；3q：fused Ph；3r：H本发明公开了其制法。

主权项

一类含1，4‑苯并二噁烷骨架的新型2‑笨乙烯基‑5‑硝基咪唑衍生物的合成，其特征是它有如下通式：R＝3a：o‑Cl；3b：m‑Cl；3c：p‑Cl；3d：o‑Br；3e：m‑Br；3f：p‑Br；3g：o‑F；3h：m‑F；3i：p‑F；3j：o‑CH₃；3k：m‑CH₃；3l：p‑CH₃；3m：o‑OCH₃；3n：m‑OCH₃；3o：p‑OCH₃；3p：2‑F‑6‑Cl；3q：fused Ph；3r：H一类含1，4‑苯并二噁烷骨架的硝基咪唑衍生物的制法，它由下列步骤组成：步骤一：儿茶酸用甲醇溶解后，逐滴加入浓硫酸，90℃下过夜。反应结束后，去除掉溶剂，有机层使用乙酸乙酯溶解，然后用水提取，使用无水硫酸钠干燥有机层，减压出去溶剂，析出固体。固体使用乙醇重结晶，获得化合物1，充入氮气，无水丙酮溶解化合物1，然后加入无水碳酸钾，逐滴加入二溴甲烷与丙酮的混合溶液，回流反应24小时。减压蒸馏除去反应溶液后添加适量的水，用乙酸乙酯萃取，保留有机层，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到化合物2。化合物2在75℃下皂化2个小时，溶剂比例(NaOH(aq)∶MeOH∶THF＝1∶1∶1)，过滤重结晶产生化合物3。步骤二：有两种方法可以得到终产物，它们分别是方法1将甲醇钠溶于适量甲醇，一定量的甲硝唑与不定取代基的苯甲醛用。