R-邻氯扁桃酸及其酰基化合物的制备方法

摘要

一种R-邻氯扁桃酸及其酰基化合物的制备方法，是以外消旋邻氯扁桃酸为原料，脂肪酶为生物拆分催化剂，酸性树脂为消旋催化剂，对氯苯酚酯为酰基供体进行动态动力学拆分得R-邻氯扁桃酸酰基化合物，再通过LiOH水解即可得到R-邻氯扁桃酸。本发明具备条件温和、环境友好、产品收率好、选择性高，而且所用的消旋催化剂廉价易得，这使得本工艺在工业生产中具有极高的应用价值。

主权项

R‑邻氯扁桃酸及其酰基化合物的制备方法，其特征在于其步骤如下：1）在二氯甲烷中按1:1‑1.2:1‑1.2:0.01‑0.05的比例依次加入有机酸，对氯苯酚，DCC，DMAP，常温搅拌反应，点板检测反应结束后，过滤、浓缩、过柱得纯对氯苯酚酯作为酰基供体待用；2）在甲苯溶剂中，按1:1‑1.5的比例加入外消旋邻氯扁桃酸和纯化后的对氯苯酚酯，再按邻氯扁桃酸质量分数5%‑20%的比例加入脂肪酶和处理后的酸性树脂；将体系放到35‑70℃的摇床中进行反应；反应一定时间后，可以检测邻氯扁桃酸完全消失，完全转化为 R‑O‑乙酰基邻氯扁桃酸，且产品的光学纯度大于99%；反应后的产物进行过滤、浓缩、过柱层析可得纯 R‑O‑乙酰基邻氯扁桃酸；3）步骤2中所得纯 R‑O‑乙酰基邻氯扁桃酸加入到10倍体积的醇和LiOH（浓度为1mol/L）混合溶液中进行水解，醇与LiOH的体积比为1:1；加热回流一定时间后，可以检测 R‑O‑乙酰基邻氯扁桃酸完全消失，转化为R‑邻氯扁桃酸盐；蒸除甲醇，用酸调节体系的PH值至3‑4，最终体系用二氯甲烷进行多次萃取，分液后，合并二氯甲烷，进行干燥、浓缩后，得R‑邻氯扁桃酸。