发明名称 用于对抗动物害虫之经取代脒化合物
摘要 本发明系关于一种式(I)之经取代脒化合物、其对映异构体、非对映异构体及盐,且系关于包含该等化合物之组合物。本发明亦系关于一种经取代脒化合物、其盐或包含其之组合物用于对抗动物害虫之用途。此外,本发明亦系关于一种施用该等经取代脒化合物之方法。;本发明之经取代脒化合物系由下式I定义:;式(I);其中A1至A4、B1至B3、R1至R3、(R4)p、(R5)q、X及Y系如说明书中所定义。
申请公布号 TWI468404 申请公布日期 2015.01.11
申请号 TW098144290 申请日期 2009.12.22
申请人 巴地斯颜料化工厂 德国 发明人 凯瑟 佛洛里恩;库伯 卡斯登;波曼 马席斯;葛罗斯 史弟芬;迪席木克 帕拉夏恩;迪克豪特 裘秦;本杜尔 尼那 吉川德;卡伯森 黛柏拉L;安斯波 道格拉斯D;布劳恩 法兰兹 乔瑟夫;伊布恩葛 希西利;凡 迪恩 沃夫岗
分类号 C07D413/04;C07D413/14;A01N43/80;A01N43/54;A01N43/40;A01P7/02;A01P7/04 主分类号 C07D413/04
代理机构 代理人 陈长文 台北市松山区敦化北路201号7楼
主权项 一种具有式(I-5)之经取代脒化合物,其中Y 为O、N-R8或化学键;R1系选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族及环脂族基团之碳原子可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R6取代,Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R10取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R10取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化,或R1可与R2一起成为CH2CH2或CH2桥,从而与其所键结之经取代脒单元一起形成5员或6员杂环;R2、R3系彼此独立选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族及环脂族基团之碳原子可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R6取代,NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6;可为未经取代或经一或多个自R10彼此独立地选择之取代基取代的苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R10取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;其限制条件为R2及R3不同时为氢;或R2及R3一起可为=CR13R14;=S(O)nR7;=S(O)nNR9aR9b;=NR9a或=NOR7;或R2及R3可一起成为C2-C7伸烷基链,从而与其所键结之氮原子一起形成3至8员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该伸烷基链可另外含有1或2个氧原子、硫原子或氮原子,且其中该伸烷基链可为未经取代或经以下取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R10取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R10取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R4a、R4b系彼此独立选自由以下组成之群:氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中最后两个脂族及环脂族基团之碳原子可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R6取代,OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6,可为未经取代或经一或多个独立选自R10彼此独立地选择之取代基取代的苯基,3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环;R5a、R5c系彼此独立选自由以下组成之群:氢、卤素、氰基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中最后两个脂族及环脂族基团之碳原子可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R6取代,OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6;R5b系选自由以下组成之群:氢、卤素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烯基、C2-C6-炔基,其中最后5个基团之脂族链可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R6取代,Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R10取代之苯基;包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R10取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R6系选自由以下组成之群:氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6卤烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R18取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R18取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化,或一个碳原子上存在之两个R6可一起形成=O;=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b;=NR17a;=NOR16;=NNR17a;或两个R6可与该两个R6所键结之碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;R7系彼此独立选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6卤烷硫基、C3-C8环烷基、C4-C8烷基环烷基、C3-C8卤环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R18取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R18取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R8系选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族及环脂族基团之碳原子可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R15取代,NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15;可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R18取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R18取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R8及R1可一起成为C2-C7伸烷基链,从而与其所键结之氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该伸烷基链可另外含有1或2个氧原子、硫原子或氮原子,且其中该伸烷基链可为未经取代或经以下取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R10取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R10取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R9a、R9b系彼此独立选自由以下组成之群:氢、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基,S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15;可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R18取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R18取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;或,R9a及R9b一起成为C2-C7伸烷基链,且与其所键结之氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳环,其中该伸烷基链可含有1或2个选自氧、硫或氮之杂原子,且可为未经取代或经以下取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R18取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R18取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R10系选自由以下组成之群:氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族及环脂族基团之碳原子可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之R15取代,Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,可为未经取代或经以下取代之苯基:卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤烷氧基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选自以下之取代基取代:卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤烷氧基,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;或部分饱和杂环之一个原子上一起存在之两个R10可成为=O;=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b;=NR17a;=NOR16或=NNR17a,或,相邻碳原子上之两个R10可成为选自以下之桥:CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=N,且与该两个R10键结之碳原子一起形成5员或6员部分饱和或不饱和、芳族碳环或杂环,其中该环可为未经取代或经1或2个选自以下之取代基取代:=O、OH、CH3、OCH3、卤素、卤甲基或卤甲氧基;R11、R12系彼此独立选自由以下组成之群:氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤环烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6卤烷氧基烷基,可为未经取代或经一或多个彼此独立选择之取代基R18取代之苯基,包含1、2或3个选自氧、氮及/或硫之杂原子的3、4、5、6至7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环可为未经取代或经k个彼此独立选择之取代基R18取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R13、R14系彼此独立选自C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C4烷氧基烷基、苯基或苯甲基;R15系选自由以下组成之群:氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6卤烷硫基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基,C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后四个所述脂族及环脂族基团可未经取代、部分或完全卤化及/或氧化及/或可具有1或2个选自C1-C4烷氧基之基团,苯基、苯甲基、吡啶基、苯氧基,其中最后四个所述基团可未经取代、部分或完全卤化及/或具有1、2或3个选自以下之取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)胺基或二-(C1-C6烷基)胺基,或同一碳原子上存在之两个R15可一起成为=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6-烷基);R16系选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6卤烷硫基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基,C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后四个所述基团可未经取代、部分或完全卤化及/或氧化及/或可具有1或2个选自C1-C4烷氧基之基团,苯基、苯甲基、吡啶基、苯氧基,其中最后四个所述基团可未经取代、部分或完全卤化及/或具有1、2或3个选自以下之取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基或(C1-C6烷氧基)羰基;R17a、R17b系选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6卤烷硫基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基,C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后四个所述脂族及环脂族基团可未经取代、部分或完全卤化及/或氧化及/或可具有1或2个选自C1-C4烷氧基之基团,苯基、苯甲基、吡啶基、苯氧基,其中最后四个所述基团可未经取代、部分或完全卤化及/或具有1、2或3个选自以下之取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基或(C1-C6烷氧基)羰基,或,R17a及R17b可一起成为C2-C6伸烷基链,从而与R17a及R17b键结之氮原子一起形成3至7员饱和、部分饱和或不饱和环,其中该伸烷基链可含有1或2个选自氧、硫或氮之杂原子,且可为未经取代或经卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤烷氧基取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;R18系选自由以下组成之群:氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6卤烷硫基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基,C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后四个所述脂族及环脂族基团可未经取代、部分或完全卤化及/或氧化及/或可具有1或2个选自C1-C4烷氧基之基团,苯基、苯甲基、吡啶基、苯氧基,其中最后四个所述基团可未经取代、部分或完全卤化及/或具有1、2或3个选自以下之取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基,或部分饱和原子之一个原子上一起存在之两个R18可成为=O、=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=CH(C1-C4烷基)或=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基或,两个相邻碳原子上之两个R18可一起成为C2-C6伸烷基链,该两个R18与其所键结之碳原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族烃,其中该伸烷基链可含有1或2个选自氧、硫或氮之杂原子,且可为未经取代或经卤素、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤烷氧基取代,且其中该杂环之该(等)氮及/或该(等)硫原子可经氧化或未经氧化;n 为0、1或2;k 为选自0至10之整数;或其对映异构体、非对映异构体及盐。
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