一类丝氨酸衍生的手性胺化合物及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了一类丝氨酸衍生的手性胺化合物及其制备方法和应用，所述手性胺化合物含有一个伯胺、一个仲胺或叔胺功能基团，其结构式为： ；所述手性胺及其盐以广泛存在的手性丝氨酸为原料，经过简单的制备步骤获得手性胺化合物。本发明的手性胺或盐可用于催化α,β-不饱和酮与硝基烷烃、丙二酸酯、硫醇、取代罗丹宁、取代海因、取代恶唑酮的不对称Michael加成反应；可用于催化α,β-不饱和酮与硫叶立德环丙烷化反应；具有很高的催化活性和立体选择性，非对应选择性最高达30/1，对映选择性最高达99%，反应底物范围广；本发明的一类丝氨酸衍生的手性胺化合物是一类高效、选择性好、控制性好的催化剂。

主权项

一类丝氨酸衍生的手性胺化合物，其特征在于，其结构式为：式中：有*号标记的碳原子为手性原子，其中化合物骨架为手性伯胺‑仲胺或手性伯胺‑叔胺化合物；R₁选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、苯基、苄基、1‑萘基、2‑萘基、3,5‑双三氟甲基苯基、3,5‑二甲基苯基、3,5‑二异丙基苯基、3,5‑二苯基苯基或含氟、氯、溴取代基的芳基中的一种；R₂选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、苄基、烯丙基、苯基的一种；R₃选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、正十二烷基、正十六烷基、正十八烷基、苄基、环戊基、环己基、环庚基的一种；R₄选自以下结构式(2)、(3)、(4)、(5)中的一种：式中，R₆选自苯基或萘基中的一种或者两个R₆合并为‑(CH₂)₄‑；R₇选自C1～C15直链或支链烷基，或包含氟、氯、溴取代的C1～C15直链或支链烷基，或选自C6～C30芳基及含氟、氯、溴取代基的芳基中的一种。