发明名称 作为杀真菌剂的N-酰基-2-(环)烷基吡咯烷和哌啶
摘要 本发明涉及杀真菌的1-(吡唑基羰基)哌啶或吡咯烷、及其硫代羰基衍生物,其制备方法,用于其制备的中间体化合物,其用作杀真菌剂的用途,特别是以杀真菌组合物的形式,以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。
申请公布号 CN104245687A 申请公布日期 2014.12.24
申请号 CN201380019566.2 申请日期 2013.04.11
申请人 拜尔农科股份公司 发明人 C·布朗;P·克里斯涛;P·德斯伯德斯
分类号 C07D403/06(2006.01)I;A01N43/06(2006.01)I;A01N43/36(2006.01)I;A01N43/56(2006.01)I;A01N43/78(2006.01)I 主分类号 C07D403/06(2006.01)I
代理机构 上海专利商标事务所有限公司 31100 代理人 江磊
主权项 一种通式(I)的化合物及其盐、N‑氧化物、金属配合物、类金属配合物、以及光学活性异构体:<img file="FDA0000584893620000011.GIF" wi="600" he="479" />其中·T表示O或S;·n表示0、1、2或3;·p表示1或2;·Q<sup>1</sup>表示直接键、O、S、SO或SO<sub>2</sub>;前提是当n表示0时,Q<sup>1</sup>表示直接键;·Z<sup>1</sup>和Z<sup>2</sup>独立地表示氢原子;卤原子;氰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;具有1‑5个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基硫烷基;或者取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基羰基;或者·两个取代基Z<sup>1</sup>和Z<sup>2</sup>与它们所连接的碳原子一起可形成最多可被4个C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基取代的3‑、4‑、5‑或6‑元饱和碳环;·Z<sup>3</sup>表示氢原子;或取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;·B表示取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基硫烷基‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基亚磺酰基‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基磺酰基‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑环烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑卤代环烷基;取代或未取代的(C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑环烷基)‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>4</sub>‑C<sub>7</sub>‑环烯基;具有1‑9个卤原子的C<sub>4</sub>‑C<sub>7</sub>‑卤代环烯基;取代或未取代的(C<sub>4</sub>‑C<sub>7</sub>‑环烯基)‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的二环[2.2.1]庚基;取代或未取代的二环[2.2.1]庚‑2‑烯基;取代或未取代的二环[2.2.2]辛基;取代或未取代的二环[2.2.2]辛‑2‑烯基;取代或未取代的金刚烷基;前提是当n表示0且Q<sup>1</sup>表示直接键时,B不是甲基或乙基;·R<sup>1</sup>和R<sup>3</sup>独立地表示卤原子;硝基;氰基;羟基;氨基;硫烷基;五氟‑λ<sup>6</sup>‑硫烷基;取代或未取代的(C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基亚氨基)‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基;取代或未取代的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑烯基;具有1‑9个卤原子的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烯基;取代或未取代的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑炔基;具有1‑9个卤原子的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代炔基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基硫烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基硫烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基亚磺酰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基亚磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基磺酰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基;取代或未取代的二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基;取代或未取代的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑烯氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>‑炔氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑环烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑卤代环烷基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基羰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基羰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷氧基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基甲酰基;取代或未取代的二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基甲酰基;苯氧基;苯基硫烷基;苯基氨基;苄氧基;苄基硫烷基;或苄基氨基;·R<sup>2</sup>表示氢原子;卤原子;硝基;氰基;羟基;氨基;硫烷基;五氟‑λ<sup>6</sup>‑硫烷基;取代或未取代的(C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基亚氨基)‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基;取代或未取代的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑烯基;具有1‑9个卤原子的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烯基;取代或未取代的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑炔基;具有1‑9个卤原子的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代炔基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷氧基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基硫烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基硫烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基亚磺酰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基亚磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基磺酰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基磺酰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基;取代或未取代的二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基;取代或未取代的C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>‑烯氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>‑C<sub>8</sub>‑炔氧基;取代或未取代的C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑环烷基;具有1‑9个卤原子的C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>‑卤代环烷基;取代或未取代的三(C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>)烷基甲硅烷基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基羰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷氧基羰基;具有1‑9个卤原子的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑卤代烷氧基羰基;取代或未取代的C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基甲酰基;取代或未取代的二‑C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>‑烷基氨基甲酰基;苯氧基;苯基硫烷基;苯基氨基;苄氧基;苄基硫烷基;或苄基氨基;前提条件是下列化合物排除在所述通式(I)的化合物之外:‑[2‑(氯甲基)吡咯烷‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑[2‑(氯甲基)哌啶‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑[2‑(3‑氯丙基)吡咯烷‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑(3‑叔丁基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)[2‑(2‑羟乙基)哌啶‑1‑基]甲酮‑(3‑叔丁基‑1‑异丙基‑1H‑吡唑‑4‑基)[2‑(2‑羟乙基)哌啶‑1‑基]甲酮‑(1,3‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)[2‑(2‑羟乙基)哌啶‑1‑基]甲酮‑[2‑(2‑羟乙基)哌啶‑1‑基](1‑异丙基‑3‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑{1‑[(1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)羰基]吡咯烷‑2‑基}乙酸‑[2‑(羟基甲基)吡咯烷‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑{2‑[(甲基氨基)甲基]哌啶‑1‑基}(1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑[2‑(2‑氯乙基)哌啶‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑[(2S)‑2‑(氯甲基)吡咯烷‑1‑基][3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基]甲酮‑[3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基][(2S)‑2‑(羟基甲基)吡咯烷‑1‑基]甲酮‑[2‑(甲氧基甲基)哌啶‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑[2‑(2‑羟乙基)哌啶‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮‑{1‑[(1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)羰基]哌啶‑2‑基}乙酸‑{1‑[(1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)羰基]哌啶‑2‑基}乙酸甲酯‑[2‑(羟基甲基)哌啶‑1‑基](1,3,5‑三甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲酮。
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