使用芳基肼合成氨基联苯类的方法

摘要

本发明描述了一种合成2-氨基联苯类及其衍生物的方法。该方法可以成本有效地进行且基于选择性反应。官能化联苯化合物令人大为感兴趣，尤其是作为药物和农业化学品，以及作为该类活性成分的前体。生产式3化合物的方法的特征在于使式1化合物与式2化合物在氧化剂存在下反应。

主权项

一种通过使式1化合物与式2化合物反应而制备式3化合物的方法：其中m为0、1、2、3、4或5；R¹各自独立地为卤素、烷基、卤代烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、环烷基、卤代烷硫基、链烯基、炔基、氨基、硝基、氰基、‑SO₃R⁵、‑SO₂NH₂、‑SO₂NHR⁴、‑SO₂NR⁴R⁵、‑COOR⁴、‑CONHR⁴、‑CONR⁴R⁵、‑COR⁴、‑OCOR⁴、‑NR⁴R⁵、‑NR⁴COR⁵、‑NR⁴SO₂R⁵、烷基羰基、卤代烷基羰基、链烯基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、链烯氧羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基亚氨基、芳基、芳氧基、芳基羰基、芳烷基、杂芳烷基、芳烷氧羰基、芳烷基亚氨基或杂芳基；R²和R³各自独立地为氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、环烷基、卤代烷基、‑(CH₂)_n‑OR⁴、‑(CH₂)_n‑NR⁴R⁵、‑(CH₂)_n‑NR⁴COR⁵、‑(CH₂)_n‑NR⁴COOR⁵、‑(CH₂)_n‑COOR⁴、‑(CH₂)_n‑CONHR⁴、‑(CH₂)_n‑CONR⁴R⁵、‑(CH₂)_n‑SO₃R⁴、‑(CH₂)_n‑CN、‑COOR⁴、‑COR⁴、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷基羰基、卤代烷氧羰基、芳烷基、杂芳烷基、芳基或杂芳基，或者一个R²和一个R³一起形成烷叉基，或者一个R²和一个R³一起形成包含4、5、6或7个选自O、S、N和碳原子的环原子，优选包含碳原子的非芳族环体系，或者一个R²和一个R¹⁰一起形成包含4、5、6或7个选自O、S、N和碳原子的环原子，优选包含碳原子的非芳族环体系，或者一个R³和一个R¹⁰一起形成包含4、5、6或7个选自O、S、N和碳原子的环原子，优选包含碳原子的非芳族环体系；n在每次出现时独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；R⁴在每次出现时独立地为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、芳烷基、杂芳烷基、芳基或杂芳基；R⁵在每次出现时独立地为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、芳烷基、杂芳烷基、芳基或杂芳基；R⁶在每次出现时独立地为氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、环烷基、芳烷基、杂芳烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、杂芳氧基烷基、氨基烷基、‑(CH₂)_n‑NR⁴R⁵、‑COOH、‑CHO、‑CN、‑COR⁴、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、芳烷基羰基、链烯基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、‑COOR⁴、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、芳烷氧羰基、链烯氧羰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、‑CONHR⁴、‑CONR⁴R⁵、氨基、硝基、‑NHR⁴、‑NR⁴R⁵、1‑吡咯烷基、1‑哌啶子基、1‑吗啉代、烷基亚氨基、环烷基亚氨基、卤代烷基亚氨基、芳烷基亚氨基、‑NR⁴COR⁵、NR⁴COOR⁵、‑NR⁴SO₂R⁵、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、‑OCOR⁴、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、芳烷基羰氧基、芳基羰氧基、杂芳基羰氧基、‑OCONR⁴R⁵、‑O‑(CH₂)_n‑OR⁴、‑O‑(CH₂)_n‑NR⁴R⁵、‑O‑(CH₂)_n‑NR⁴COR⁵、‑O‑(CH₂)_n‑NR⁴COOR⁵、‑O‑(CH₂)_n‑COOR⁴、‑O‑(CH₂)_n‑CONHR⁴、‑O‑(CH₂)_n‑CONR⁴R⁵、‑O‑(CH₂)_n‑SO₃R⁴、‑O‑(CH₂)_n‑SO₂R⁴、‑O‑(CH₂)_n‑CN、‑SH、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、‑SO₂NH₂、‑SO₂NHR⁴、‑SO₂NR⁴R⁵、‑SO₃R⁵、芳基或杂芳基；R¹⁰在每次出现时独立地为氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基烷基、环烷基、芳烷基、杂芳烷基、‑(CH₂)_q‑NR⁴R⁵、‑(CH₂)_q‑NR⁴COR⁵、‑(CH₂)_q‑NR⁴COOR⁵、‑(CH₂)_q‑COOR⁴、‑(CH₂)_q‑CONHR⁴、‑(CH₂)_q‑CONR⁴R⁵、‑(CH₂)_q‑SO₃R⁴、‑(CH₂)_q‑CN、芳基或杂芳基；q在每次出现时独立地为1、2、3、4或5；该方法包括在至少一种氧化剂存在下进行所述反应。