防治动物害虫的N-取代的吡啶亚基化合物和衍生物

摘要

本发明涉及式(I)的吡啶亚基化合物、其对映体、非对映体和盐以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及这些N-取代的吡啶亚基化合物和包含它们的组合物防治和防除动物害虫的方法和用途。此外，本发明还涉及施用该类N-取代的吡啶亚基化合物的杀虫方法。本发明的N-取代的吡啶亚基化合物由式I定义，其中X、Het、R¹、R²、R³、R⁴和R⁶如说明书所定义。

主权项

防治和/或防除动物害虫的式(I)的N‑取代的吡啶亚基羰基化合物和/或其对映体、非对映体、E/Z‑异构体或可农用或可兽用盐：其中X选自O、S或NR⁵；Het为5或6员碳键合或任选氮键合杂环或杂芳族环体系，各环成员选自碳原子和至少一个，至多3个独立地选自硫、氧或氮的杂原子，其中碳、氧和氮环成员可以独立地部分或完全被氧化，并且其中该环体系的各环任选被k个选自R^6a的取代基取代，其中k为选自1、2、3、4或5的整数，并且两个或更多个取代基R^6a相互独立地选择；R¹、R²相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、‑SCN、C₁‑C₆烷基、C₃‑C₆环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷硫基，其中上述碳链基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者可以带有一个或多个基团R⁷的任意组合，Si(R¹¹)₂R¹²、OR¹⁶、OSO₂R¹⁶、S(O)_nR¹⁶、S(O)_nNR^17aR^17b、NR^17aR^17b、C(＝O)NR^17aR^17b、C(＝S)NR^17aR^17b、C(＝O)OR¹⁶、C(＝O)R¹⁵、C(＝S)R¹⁵，苯基，任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R¹⁸取代，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁸取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化，或者R¹和R²与它们所连接的碳原子一起形成3‑6员饱和或部分不饱和碳环或杂环，其中所述环的碳原子各自未被取代或者可以带有1或2个基团R⁷的任意组合，或者R¹和R²可以一起为＝O、＝CR¹³R¹⁴、＝S、＝S(O)_nR¹⁶、＝S(O)_nNR^17aR^17b、＝NR^17a、＝NOR¹⁶、＝NNR^17a；R³选自氢、卤素、氰基、SCN、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₃‑C₈环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基，其中后提到的8个碳链基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者可以带有一个或多个基团R⁷的任意组合；OR⁸、OSO₂R⁸、S(O)_nR⁸、S(O)_nNR^9aR^9b、NR^9aR^9b、C(＝O)NR^9aR^9b、C(＝S)NR^9aR^9b、C(＝O)R⁷、C(＝S)R⁷，苯基，任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁸取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；R⁴选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₆烷基、C₃‑C₆环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷硫基，其中后提到的6个碳链基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者可以带有一个或多个基团R⁷的任意组合，Si(R¹¹)₂R¹²、OR¹⁶、OSO₂R¹⁶、S(O)_nR¹⁶、S(O)_nNR^17aR^17b、NR^17aR^17b、C(＝O)NR^17aR^17b、C(＝S)NR^17aR^17b、C(＝O)OR¹⁶、C(＝O)R¹⁵、C(＝S)R¹⁵，苯基，任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R¹⁸取代，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被一个或多个，例如1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；R⁵选自氢、氰基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基、C₃‑C₈环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自R⁷的基团，苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或带有1、2或3个选自C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基或C₁‑C₆烷氧羰基的取代基，R⁶、R^6a独立于存在的R⁶或R^6a的数目且相互独立地各自选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF₅、C₁‑C₁₀烷基、C₃‑C₈环烷基、C₂‑C₁₀链烯基、C₂‑C₁₀炔基，并且上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选相互独立地被一个或多个R⁷进一步取代，OR⁸、NR^9aR^9b、S(O)_nR⁸、S(O)_nNR^9aR^9b、C(＝O)R⁷、C(＝O)NR^9aR^9b、C(＝O)OR⁸、C(＝S)R⁷、C(＝S)NR^9aR^9b、C(＝S)OR⁸、C(＝S)SR⁸、C(＝NR^9a)R⁷、C(＝NR^9a)NR^9aR^9b、Si(R¹¹)₂R¹²；苯基，任选被1、2、3、4或5个独立地选自R¹⁰的取代基取代；包含1、2、3或4个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被1、2、3、4或5个独立地选自R¹⁰的取代基取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；或者存在于一个环碳或硫原子上的两个R⁶或两个R^6a可以一起形成＝O、＝CR¹³R¹⁴、＝S、＝S(O)_nR¹⁶、＝S(O)_nNR^17aR^17b、＝NR^17a、＝NOR¹⁶、＝NNR^17a；或者两个R⁶一起形成C₂‑C₇亚烷基链，由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员环，其中该亚烷基链可以被1或2个O、S和/或NR^17a间隔和/或该亚烷基链的1或2个CH₂基团可以被基团C＝O、C＝S和/或C＝NR^17a替代；和/或该亚烷基链可以被一个或多个选自如下的基团取代：卤素、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₃‑C₈环烷基、C₃‑C₈卤代环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆卤代链烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆卤代炔基，可以被一个或多个，例如1、2、3、4或5个基团R¹⁰取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO₂的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R¹⁸取代；R⁷各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、‑SCN、SF₅、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₃‑C₈环烷基、C₃‑C₈卤代环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆卤代链烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆卤代炔基、Si(R¹¹)₂R¹²、OR¹⁶、OSO₂R¹⁶、S(O)_nR¹⁶、S(O)_nNR^17aR^17b、NR^17aR^17b、C(＝O)NR^17aR^17b、C(＝S)NR^17aR^17b、C(＝O)OR¹⁶、C(＝O)R¹⁵、C(＝S)R¹⁵、C(＝NR^17a)R¹⁵，苯基，任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化，或者两个存在于一个碳原子上的R⁷可以一起形成＝O、＝CR¹³R¹⁴、＝S、＝S(O)_nR¹⁶、＝S(O)_nNR^17aR^17b、＝NR^17a、＝NOR¹⁶、＝NNR^17a；或者两个R⁷可以与这两个R⁷键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；R⁸各自相互独立地选自氢、氰基、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₃‑C₈环烷基、C₄‑C₈烷基环烷基、C₃‑C₈卤代环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆卤代链烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆卤代炔基、‑Si(R¹¹)₂R¹²、S(O)_nR¹⁶、S(O)_nNR^17aR^17b、NR^17aR^17b、‑N＝CR¹³R¹⁴、‑C(＝O)R¹⁵、C(＝O)NR^17aR^17b、C(＝S)NR^17aR^17b、C(＝O)OR¹⁶，苯基，任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代；包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；R^9a、R^9b各自相互独立地选自氢、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₃‑C₈环烷基、C₃‑C₈卤代环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆卤代链烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆卤代炔基，S(O)_nR¹⁶、‑S(O)_nNR^17aR^17b、C(＝O)R¹⁵、C(＝O)OR¹⁶、C(＝O)NR^17aR^17b、C(＝S)R¹⁵、C(＝S)SR¹⁶、C(＝S)NR^17aR^17b、C(＝NR^17a)R¹⁵；苯基，任选被一个或多个，例如1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代；包含1、2、3或4个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；或者R^9a和R^9b一起为C₂‑C₇亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环，其中该亚烷基链可以含有一个或两个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆卤代烷硫基、C₃‑C₈环烷基、C₃‑C₈卤代环烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆卤代链烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆卤代炔基取代，苯基，任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代；包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R¹⁰取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；或者R^9a和R^9b可以一起形成＝CR¹³R¹⁴、＝S(O)_nR¹⁶、＝S(O)_nNR¹⁷R¹⁷、＝NR¹⁷或＝NOR¹⁶基团；R¹⁰各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF₅、C₁‑C₁₀烷基、C₃‑C₈环烷基、C₂‑C₁₀链烯基、C₂‑C₁₀炔基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立地选择的R¹⁵取代，Si(R¹¹)₂R¹²、OR¹⁶、OS(O)_nR¹⁶、‑S(O)_nR¹⁶、S(O)_nNR^17aR^17b、NR^17aR^17b、C(＝O)R¹⁵、C(＝S)R¹⁵、C(＝O)OR¹⁶、‑C(＝NR^17a)R¹⁵、C(＝O)NR^17aR^17b、C(＝S)NR^17aR^17b，苯基，任选被卤素、氰基、硝基、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基或C₁‑C₆卤代烷氧基取代，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，该杂环任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO₂、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基或C₁‑C₆卤代烷氧基的取代基取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；或者两个存在于部分饱和杂环的一个原子上的R¹⁰可以一起为＝O、＝CR¹³R¹⁴、＝S(O)_nR¹⁶、＝S(O)_nNR^17aR^17b、＝NR^17a、＝NOR¹⁶或＝NNR^17a；或者两个在相邻碳原子上的R¹⁰可以为选自CH₂CH₂CH₂CH₂、CH＝CH‑CH＝CH、N＝CH‑CH＝CH、CH＝N‑CH＝CH、N＝CH‑N＝CH、OCH₂CH₂CH₂、OCH＝CHCH₂、CH₂OCH₂CH₂、OCH₂CH₂O、OCH₂OCH₂、CH₂CH₂CH₂、CH＝CHCH₂、CH₂CH₂O、CH＝CHO、CH₂OCH₂、CH₂C(＝O)O、C(＝O)OCH₂、O(CH₂)O、SCH₂CH₂CH₂、SCH＝CHCH₂、CH₂SCH₂CH₂、SCH₂CH₂S、SCH₂SCH₂、CH₂CH₂S、CH＝CHS、CH₂SCH₂、CH₂C(＝S)S、C(＝S)SCH₂、S(CH₂)S、CH₂CH₂NR^17a、CH₂CH＝N、CH＝CH‑NR^17a、OCH＝N、SCH＝N的桥并且与这两个R¹⁰所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和、芳族碳环或杂环，其中该环可以任选被一个或两个选自＝O、OH、CH₃、OCH₃、卤素、氰基、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代；R¹¹、R¹²各自相互独立地选自氢、卤素、C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷氧基烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆卤代链烯基、C₂‑C₆炔基、C₂‑C₆卤代炔基、C₃‑C₈环烷基、C₃‑C₈卤代环烷基、C₁‑C₆烷氧基烷基、C₁‑C₆卤代烷氧基烷基，以及苯基，任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R¹⁸取代；R¹³、R¹⁴各自相互独立地选自氢、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷氧基烷基、苯基和苄基；R¹⁵各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF₅、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基、C₃‑C₈环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C₁‑C₄烷氧基的基团；苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷氧羰基、C₁‑C₆烷基氨基或二‑C₁‑C₆烷基氨基的取代基，或者两个存在于相同碳原子上的R¹⁵可以一起为＝O、＝CH(C₁‑C₄)、＝C(C₁‑C₄烷基)C₁‑C₄烷基、＝N(C₁‑C₆烷基)或＝NO(C₁‑C₆烷基)；R¹⁶各自相互独立地选自氢、氰基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基、C₃‑C₈环烷基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或带有1或2个选自C₁‑C₄烷氧基的基团，苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基或C₁‑C₆烷氧羰基的取代基；R^17a、R^17b各自相互独立地选自氢、氰基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基、C₁‑C₆烷硫基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₁‑C₆卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆链烯基、C₂‑C₆炔基、C₃‑C₈环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C₁‑C₄烷氧基的基团，苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或带有1、2或3个选自C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆卤代烷氧基或C₁‑C₆烷氧羰基的取代基，或者R^17a和R^17b可以一起为与R^17a和R^17b所键合的氮原子一起形成3‑7员饱和、部分饱和或不饱和环的C₂‑C₆亚烷基链，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基或C₁‑C₄卤代烷氧基取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；n为相互独立地选自0、1或2的整数。