含萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的有机半导体材料及其应用

摘要

本发明涉及含萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的有机半导体材料及其应用，该类材料的具体特征是含有3,7位取代修饰的萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)化学基团，可应用于有机光电器件（如有机光伏电池、有机场效应晶体管、有机发光器件等）领域中。由于萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)具有良好的吸电子能力以及平面性，这类材料可以很好的调节光电性质，具有良好的光电性能，是一类具有商业化应用前景的材料。

主权项

一种含萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑结构的有机半导体材料，其特征在于所述有机半导体材料结构式为：其中R为氢原子或者烷基链；所述烷基链为具有1～22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氢原子被卤素原子或上述官能团取代；Ar为芳香基团；x、y分别为所述有机半导体材料中萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)单元与芳香基团Ar与的相对含量；芳香基团Ar与萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)单元以共轭方式相连，n为所述有机半导体材料的聚合度；所述半导体材料通过如下步骤制备：(1)通过萘并[1,2‑c:5,6‑c]二[1,2,5]噻二唑为母体，通过锡粉和浓盐酸的还原并成功用亚硝酸钠关环，得到萘并双三唑衍生物，然后通过对N原子上的H经过烷基化反应后合成出萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)，再将此单体进行溴代官能化修饰，成功合成出3,7‑二溴‑3,7‑萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)，最后通过与噻吩桥键的Stille偶联反应和NBS溴化得到最终单体3，7‑二(2‑溴‑噻吩‑5‑基)‑萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)。(2)在步骤(1)中通过Ar结构的调节变换使萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)衍生物具有良好的溶液加工性及光电性能，最终成功将萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)结构引入聚合物中，制备系列含萘并[1,2‑c:5,6‑c]二(2‑烷基‑[1,2,3]三唑)的有机半导体材料。