一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法

摘要

一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液、R基团（烷基、链烯基）来源物顺序加入无水乙醇中反应合成粗ACSs，对ACSs重结晶提纯，然后氧化为ACSOs，经分步结晶得到天然状态的右旋ACSOs；通过更换R基团来源物以合成葱属植物含有的不同种类的ACSO；用分步结晶法分离了外消旋体中的对映异构体，得到天然ACSOs右旋物，具有旋光性。与传统提取法相比本法产量高，纯度高，避免传统提取的复杂过程，且产物具有光学活性，物理性质接近天然提取物。产物用于保健品，医药品等领域，发挥ACSOs的抗菌、抗癌、降血脂等功效，或作中间体如合成葱属植物的活性成分二烯丙基硫代亚磺酸酯。

主权项

一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，其特征在于步骤如下：（1）将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液和R基团来源物按先后顺序加入无水乙醇中，其中半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液和R基团来源物的摩尔比为1︰2‑3.5︰1.1‑1.5；充分搅拌进行反应，温度为20‑40℃，反应时间为1‑12h，得到粗脱氧硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜ACSs；加酸调节至pH为5.0‑5.5，结晶；所述R基团，即烷基或链烯基；（2）将步骤（1）制备得到的ACSs晶体在溶剂中溶解，然后进行重结晶提纯；（3）取步骤（2）重结晶得到的ACSs晶体与过氧化氢按照摩尔比1︰1‑1.5混合，在10‑35℃氧化反应1‑12h，得到硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜ACSOs；（4）用体积浓度在30%‑70%之间，浓度依次递增的50℃的稀丙酮溶液作为溶剂加入到ACSOs中进行分步结晶，热滤混合溶液，0‑4℃冷却放置6‑12h，结晶次数为2‑3次，即得到天然状态的右旋ACSOs。