一种硫氢根离子的荧光探针及其合成方法

摘要

本发明属于分析化学技术领域，涉及一种硫氢根离子荧光探针及其合成方法。本发明公开的硫氢根离子荧光探针，化学名为二氯化[8-二（2-吡啶甲基）胺-3-苯甲基-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯]合铜（简称BODIPY-DPA-Cu）。该硫氢根离子荧光探针的合成方法是将8-[二（2-吡啶甲基）胺-3-苯甲基]-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯（简称BODIPY-DPA）与CuCl₂混合，溶于甲醇中，室温反应5～60min后制得。本发明制备的铜离子荧光探针能够在缓冲溶液以及活体细胞中响应HS^-，并伴有绿色荧光恢复的现象，具有毒性低的特点，100µMHepG-2的抑制率小于10%，活体细胞成像实验证明了BODIPY-DPA-Cu系统能够在HepG-2细胞中检测HS^-，检测限达到了1.12µM，是一种极灵敏的检测系统,可以在环境保护以及生物体中用于HS^-的检测。

主权项

一种合成硫氢根离子荧光探针二氯化[8‑二(2‑吡啶甲基)胺‑3‑苯甲基‑4,4‑二氟‑1,3,5,7‑四甲基‑4‑硼‑3a,4a‑二吡咯]合铜(简称BODIPY‑DPA‑Cu)的方法，具有如下结构式,其特征在于，反应步骤如下：A、将2,4‑二甲基吡咯与3‑氯甲基苯甲酰氯以摩尔比1:3～3:1比例混合后加入CH₂Cl₂，40℃反应1～8h；B、接着加入三氟化硼，其中三氟化硼与2,4‑二甲基吡咯摩尔比为1:1～1:4，40℃反应2～10h；C、向混合体系中依次加入二(2‑吡啶甲基)胺和三乙胺，氮气保护，80℃油浴回流4～16h，其中，二(2‑吡啶甲基)胺与2,4‑二甲基吡咯摩尔比为1:2～2:1，三乙胺与二(2‑吡啶甲基)胺的摩尔比为3:1～1:3；D、反应结束后用饱和氯化钠水溶液萃取洗涤，水相使用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋蒸出溶剂，得褐色油状物；E、将褐色油状物经硅胶柱层析分离，用乙酸乙酯洗脱，得到暗红色粘稠固体，即为8‑[二(2‑吡啶甲基)胺‑3‑苯甲基]‑4,4‑二氟‑1,3,5,7‑四甲基‑4‑硼‑3a,4a‑二吡咯(简称BODIPY‑DPA)；将8‑[二(2‑吡啶甲基)胺‑3‑苯甲基]‑4,4‑二氟‑1,3,5,7‑四甲基‑4‑硼‑3a,4a‑二吡咯与CuCl₂以摩尔比为2:1～1:2的比例混合，溶于甲醇中，室温反应5～60min后制得。