发明名称 | 一种光甘草定的合成方法 | ||
摘要 | 本发明涉及一种光甘草定的合成方法,以酚羟基保护的苯乙酮为原料,经Willgerodt-Kindler反应制得芳基苯乙酸,再经傅克反应制得异黄酮类化合物,异黄酮类化合物经Pd/C催化氢化反应制得异黄烷类化合物,异黄烷类化合物经成环反应、羰基还原反应和脱去酚羟基保护基团反应制得光甘草定。本发明方法各步骤操作分离简单,产率较高,所用试剂均为常用试剂,廉价易得,路线较短,总收率不低于20%。 | ||
申请公布号 | CN103030647B | 申请公布日期 | 2014.10.29 |
申请号 | CN201310015218.X | 申请日期 | 2013.01.16 |
申请人 | 山东省分析测试中心 | 发明人 | 纪文华;高乾善;王晓;耿岩玲;林云良;高红梅 |
分类号 | C07D493/04(2006.01)I | 主分类号 | C07D493/04(2006.01)I |
代理机构 | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人 | 杨琪 |
主权项 | 一种光甘草定的合成方法,其特征是,包括步骤如下:(1)将2,4‑二甲氧基苯乙酮与硫粉、吗啉在加热回流条件下发生Willgerodt‑Kindler反应,反应后经氢氧化钠碱解、调pH值、过滤,制得2,4‑二甲氧基苯乙酸;(2)将2,4‑二甲氧基苯乙酸与间苯二酚在三氟化硼乙醚的作用下发生傅克反应,产物不经分离,冷却至室温后加入N,N‑二甲基甲酰胺,然后在50~55℃条件下滴入MeSO<sub>2</sub>Cl与DMF的混合液,滴完后70~80℃下再反应5‑6h,蒸干溶剂后重结晶,得化合物7‑羟基‑2′,4′‑二甲氧基异黄酮;(3)将7‑羟基‑2′,4′‑二甲氧基异黄酮加入Pd/C催化剂经Pd/C催化氢化反应制得7‑羟基‑2′,4′‑二甲氧基异黄烷;(4)将7‑羟基‑2′,4′‑二甲氧基异黄烷与3‑甲基‑2‑烯丁醛进行成环反应,分离提纯得带有二氢吡喃环的异黄酮;(5)将带有二氢吡喃环的异黄酮加还原剂和反应介质加热回流进行羰基还原,得二甲氧基光甘草定;(6)将二甲氧基光甘草定加脱保护试剂冰水浴搅拌或加热回流反应脱去酚羟基保护得光甘草定。 | ||
地址 | 250014 山东省济南市历下区科院路19号 |