一种合成4a,8a-硼氮杂萘及其衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种4a，8a-硼氮杂萘及其衍生物的新型合成方法，其合成步骤包括：(1)二烯丙基胺在低温下与三氯化硼反应，生成二烯丙基氨基二氯化硼；(2)二烯丙基氨基二氯化硼在低温下与烯丙基格氏试剂反应，生成二烯丙基氨基二烯丙基硼烷；(3)二烯丙基氨基二烯丙基硼烷以Grubbs第一代催化剂引发烯烃复分解成环反应；(4)成环产物和二氯二氰基苯醌发生脱氢芳构化反应，生成4a，8a-硼氮杂萘；(5)4a，8a-硼氮杂萘与卤代丁二酰亚胺在路易斯酸催化下发生卤代反应，生成4/5位卤素取代的4a，8a-硼氮杂萘衍生物。本发明步骤简单，原料来源廉价易得，反应条件温和，副反应少，后处理过程简单高效。

主权项

一种合成4a，8a‑硼氮杂萘及其衍生物的方法，其特征在于，该方法采用以下步骤：1)将schlenk瓶内处于无水无氧氮气氛围环境置于‑35～‑78℃的低温环境；2)在低温环境下将二氯甲烷溶剂加入到三氯化硼中，然后加入二烯丙基胺，在室温条件下反应并过夜；3)反应获得的产物在‑35～‑78℃的低温下与格式试剂反应，然后在室温条件下过夜；4)反应获得的产物在‑35～‑78℃的低温下与格拉布催化剂反应，然后在室温条件下过夜；5)反应获得的产物与二氯二氰基苯醌脱氢芳构化，在60℃油温搅拌反应一周；6)反应获得的产物与卤代丁二酰亚胺、三氯化铝避光反应，得4‑卤代‑4a，8a‑硼氮杂萘产物和4，5‑二卤代‑4a，8a‑硼氮杂萘，即为产品。