手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法

摘要

本发明属于化学合成领域，涉及手性合成光学纯的(S)-3-氨基戊酸的新方法。以L-(-)-2-氨基丁酸(I)为起始原料，在有机溶剂中以二碳酸二叔丁酯对(I)分子中的氨基进行保护制得化合物II（N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酸），然后化合物II经酰氯化反应得化合物III(N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酰氯)，将化合物（III）溶于有机溶剂，与三甲基硅重氮甲烷反应，得重氮酮化合物IV，将化合物IV在苯甲酸银的存在下于甲醇中Wolff重排反应得化合物V，最后，碱性条件下将V的甲酯水解，得目标产物。本方法安全性好，反应条件温和；合成步骤较少，总收率高；生产成本低；可获得光学纯产物。

主权项

一种手性合成光学纯(S)‑3‑氨基戊酸的新方法，其特征在于：以天然氨基酸L‑(‑)‑2‑氨基丁酸 (I) 为起始原料，首先在有机溶剂中以二碳酸二叔丁酯对 (I) 分子中的氨基进行保护制得化合物II即N‑叔丁氧羰基‑2‑氨基丁酸；然后化合物II经酰氯化反应得到化合物III即N‑叔丁氧羰基‑2‑氨基丁酰氯；接着将化合物III溶于有机溶剂中，使其与三甲基硅重氮甲烷反应，制得增加一个碳原子的重氮酮化合物IV；然后将化合物IV在苯甲酸银的存在下于甲醇中进行 Wolff 重排反应得化合物V；最后，在碱性条件下将化合物V的甲酯水解，得叔丁氧羰基保护的(S)‑3‑氨基戊酸。