一种由联二烯衍生物制备吡咯衍生物的方法

摘要

本发明涉及制备一类联二烯衍生物的方法，具体地说是由联二烯衍生物通过磺酰基迁移制备β-取代基上带有磺酰基的官能化吡咯衍生物的新方法。以廉价易得的起始原料出发，经简单步骤得到反应物联二烯衍生物。联二烯衍生物不使用金属催化剂，在碱的作用下得到高度官能化吡咯衍生物。

主权项

一种由联二烯衍生物制备吡咯衍生物的方法，其特征在于：步骤一： 于反应器中进行反应，反应器抽真空后通氩气置换三次后，加入5 mmol的N‑磺酰基‑烯丙胺衍生物 1a，加入40 ml新蒸的 CH₂Cl₂，然后加入5.5 mmol的马来酸二甲酯2a，最后加入相对1a 的10 mol% Cs₂CO₃，30℃下搅拌反应4小时；反应结束后，旋蒸掉部分溶剂至溶液体积为未蒸发前溶液体积的1/4‑1/5，上样进行硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=10:1‑5:1的混合溶剂，得到联二烯衍生物3a；步骤2：于反应器中进行反应，反应器抽真空后通氩气置换，加入0.2 mmol 联二烯衍生物3a，1 ml DMF, 然后加入0.02 mmol Cs₂CO₃ (10 mol%)，80 ℃下反应4小时；用真空泵抽掉溶剂后，固体溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析，用石油醚：乙酸乙酯 = 5:1的洗脱剂冲洗柱子，得到98.0 mg 官能化的吡咯衍生物式4a。