具有杀线虫活性的化合物

摘要

本发明涉及广泛已知的吡啶基甲酰胺衍生物作为杀线虫剂的用途、含有所述化合物的组合物以及防治线虫的方法。

主权项

式(I)的化合物抗线虫的用途其中B表示2‑吡啶基、3‑吡啶基或4‑吡啶基，X选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、‑SH、‑SF₅、‑CHO、‑OCHO、‑NHCHO、‑COOH、‑CONH₂、‑CONH(OH)、‑OCONH₂、(羟基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基、C₁‑C₈烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₈卤代烷基、C₂‑C₈烯基、C₂‑C₈炔基、C₁‑C₈烷基氨基、二(C₁‑C₈烷基)氨基、C₁‑C₈烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₈卤代烷氧基、C₂‑C₈烯氧基、含有1至5个卤素原子的C₂‑C₈卤代烯氧基、C₃‑C₈炔氧基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₈卤代炔氧基、C₃‑C₈环烷基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₈卤代环烷基、C₁‑C₈烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₈卤代烷基羰基、‑CONH(C₁‑C₈烷基)、‑CON(C₁‑C₈烷基)₂、‑CONH(OC₁‑C₈烷基)、‑CON(OC₁‑C₈烷基)(C₁‑C₈烷基)、C₁‑C₈烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₈卤代烷氧基羰基、C₁‑C₈烷基羰基氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₈卤代烷基羰基氧基、C₁‑C₈烷基羰基氨基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₈卤代烷基羰基氨基、‑OCONH(C₁‑C₈烷基)、‑OCON(C₁‑C₈烷基)₂、‑OCONH(OC₁‑C₈烷基)、‑OCO(OC₁‑C₈烷基)、‑S‑C₁‑C₈烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₈卤代烷基、‑S(O)‑C₁‑C₈烷基、含有1至5个卤素原子的‑S(O)‑C₁‑C₈卤代烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₈烷基、含有1至5个卤素原子的‑S(O)₂‑C₁‑C₈卤代烷基、(C₁‑C₆烷氧基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基、(C₂‑C₆烯氧基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基、(C₃‑C₆炔氧基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基、(苄氧基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基、苄氧基、‑S‑苄基、苄基氨基、苯氧基、‑S‑苯基和苯基氨基；n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可相同或不同；R¹和R²相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、‑SH、‑CHO、‑OCHO、‑NHCHO、‑COOH、‑CONH₂、‑CONH(OH)、‑OCONH₂、(羟基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基基团、C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基、C₁‑C₆烷基氨基、二(C₁‑C₆烷基)氨基、C₁‑C₆烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷氧基、C₂‑C₆烯氧基、含有1至5个卤素原子的C₂‑C₆卤代烯氧基、C₃‑C₆炔氧基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₆卤代炔氧基、C₃‑C₆环烷基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₆卤代环烷基、C₃‑C₆环烷基‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₆卤代环烷基‑C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷基羰基、‑CONH(C₁‑C₆烷基)、‑CON(C₁‑C₆烷基)₂、‑CONH(OC₁‑C₆烷基)、‑CON(OC₁‑C₆烷基)(C₁‑C₆烷基)、C₁‑C₆烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷氧基羰基、‑OC(O)‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑OC(O)‑C₁‑C₆卤代烷基、‑NHC(O)‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑NHC(O)‑C₁‑C₆卤代烷基、‑OCONH(C₁‑C₆烷基)、‑OCON(C₁‑C₆烷基)₂、‑OCONH(OC₁‑C₆烷基)、OCO(OC₁‑C₆烷基)、‑S‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₆卤代烷基、‑S(O)‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑S(O)‑C₁‑C₆卤代烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑S(O)₂‑C₁‑C₆卤代烷基、苄基、苄基氧基、‑S‑苄基、‑S(O)‑苄基、‑S(O)₂‑苄基、苄基氨基、苯氧基、‑S‑苯基、‑S(O)‑苯基、‑S(O)₂‑苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2,6‑二氯苯基‑羰基氨基、2‑氯苯基‑羰基氨基和苯基；R³和R⁴相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、‑SH、‑CHO、‑COOH、‑CONH₂、‑CONH(OH)、‑OCONH₂、(羟基亚氨基)‑C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基、C₁‑C₆烷基氨基、二(C₁‑C₆烷基)氨基、C₁‑C₆烷氧基、羟基‑C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷氧基‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷氧基、C₂‑C₆烯氧基、含有1至5个卤素原子的C₂‑C₆卤代烯氧基、C₃‑C₆炔氧基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₆卤代炔氧基、C₃‑C₆环烷基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₆卤代环烷基、C₁‑C₆烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷基羰基、‑CONH(C₁‑C₆烷基)、‑CON(C₁‑C₆烷基)₂、‑CONH(OC₁‑C₆烷基)、‑CON(OC₁‑C₆烷基)(C₁‑C₆烷基)、C₁‑C₆烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷氧基羰基、‑OC(O)‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑OC(O)‑C₁‑C₆卤代烷基、‑NHC(O)‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑NHC(O)‑C₁‑C₆卤代烷基、‑OCONH(C₁‑C₆烷基)、‑OCON(C₁‑C₆烷基)₂、‑OCONH(OC₁‑C₆烷基)、OCO(OC₁‑C₆烷基)、‑S‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₆卤代烷基、‑S(O)‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑S(O)‑C₁‑C₆卤代烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的‑S(O)₂‑C₁‑C₆卤代烷基、苄基、苄氧基、‑S‑苄基、‑S(O)‑苄基、‑S(O)₂‑苄基、苄基氨基、苯氧基、‑S‑苯基、‑S(O)‑苯基、‑S(O)₂‑苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2‑氯苯基‑羰基氨基、2,6‑二氯苯基‑羰基氨基和苯基；R⁵选自氢、氰基、‑CHO、‑OH、C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷氧基、C₃‑C₇环烷基、含有1至5个卤素原子的C₃‑C₇卤代环烷基、C₃‑C₇环烷基‑C₁‑C₆烷基、‑CONH(C₁‑C₆烷基)、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基、C₁‑C₆烷氧基‑C₁‑C₆烷基、C₃‑C₇环烷基‑C₁‑C₆烷基、氰基‑C₁‑C₆烷基、氨基‑C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷基氨基‑C₁‑C₆烷基、二(C₁‑C₆烷基)氨基‑C₁‑C₆烷基、C₁‑C₆烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₆卤代烷基羰基、C₁‑C₆烷氧基羰基、C₁‑C₆苄氧基羰基、C₁‑C₆烷氧基‑C₁‑C₆烷基羰基、‑S‑C₁‑C₆烷基、含有1至5个卤素原子的–S‑C₁‑C₆卤代烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₆烷基和含有1至5个卤素原子的–S(O)₂‑C₁‑C₆卤代烷基；条件是，如果B＝2‑吡啶基，则Het不能为吡嗪基(Het≠Het‑29)，以及如果B＝2‑吡啶基且Het＝吡啶基或吡唑基，则R¹、R²、R³、R⁴和R⁵中的至少一个不为氢原子，且R¹和R²也可以连同与其连接的碳原子形成3‑、4‑、5‑或6元碳环，或R²和R³可连同与其连接的碳原子形成3‑、4‑、5‑、6‑或7元碳环，以及进一步的条件是，如果B＝3‑吡啶基，则R¹和R²也可以连同与其连接的碳原子形成3‑、4‑、5‑或6元碳环，或R³和R⁴也可以连同与其连接的碳原子形成3‑、4‑、5‑或6元碳环，以及进一步的条件是，如果B＝4‑吡啶基，则R¹和R²也可以连同与其连接的碳原子形成3‑、4‑、5‑或6元碳环，或R³和R⁴也可以连同与其连接的碳原子形成3‑、4‑、5‑或6元碳环；Het表示式(Het‑1)的杂环其中R⁶和R⁷可相同或不同，且选自氢、卤素、氨基、硝基、C₁‑C₄烷基以及含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R⁸选自氢、卤素、硝基、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑2)的杂环其中R⁹选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，以及R¹⁰和R¹¹可相同或不同，且选自氢、卤素、氨基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基以及苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，或Het表示式(Het‑3)的杂环其中R¹²选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R¹³选自氢、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑4)的杂环其中R¹⁴和R¹⁵可相同或不同，且选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、‑S‑C₁‑C₄烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₄烷基、任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代的苯基以及吡啶基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，且R¹⁶选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基，或Het表示式(Het‑5)的杂环其中R¹⁷和R¹⁸可相同或不同，且选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基以及含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R¹⁹选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑6)的杂环其中R²⁰选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R²¹和R²³可相同或不同，且选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R²²选自氢、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基‑C₁‑C₄烷基、羟基‑C₁‑C₄烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₄烷基、‑S(O)₂‑N(C₁‑C₄烷基)₂、C₁‑C₆烷基羰基、S(O)₂苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)以及苯甲酰基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，或Het表示式(Het‑7)的杂环其中R²⁴选自氢、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基‑C₁‑C₄烷基、羟基‑C₁‑C₄烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₄烷基、‑S(O)₂‑N(C₁‑C₄烷基)₂、C₁‑C₆烷基羰基、‑S(O)₂苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)以及苯甲酰基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，且R²⁵、R²⁶和R²⁷可相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基以及C₁‑C₄烷基羰基，或Het表示式(Het‑8)的杂环其中R²⁸选自氢和C₁‑C₄烷基，且R²⁹选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑9)的杂环其中R³⁰选自氢和C₁‑C₄烷基，且R³¹选自卤素、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基和苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，或Het表示式(Het‑10)的杂环其中R³²选自氢、卤素、氨基、氰基、C₁‑C₄烷基氨基、二(C₁‑C₄烷基)氨基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，以及苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，且R³³选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑11)的杂环其中R³⁴选自氢、卤素、氨基、氰基、C₁‑C₄烷基氨基、二(C₁‑C₄烷基)氨基、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，以及R³⁵选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑12)的杂环其中R³⁶选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₃‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基‑C₁‑C₄烷基，且R³⁷选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基和‑S‑C₁‑C₄烷基，且R³⁸选自氢、苯基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、羟基‑C₁‑C₄烷基、C₂‑C₆烯基、C₃‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷硫基‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷硫基‑C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基‑C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基‑C₁‑C₄烷基，或Het表示式(Het‑13)的杂环其中R³⁹选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₃‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基‑C₁‑C₄烷基，且R⁴⁰选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基以及–S‑C₁‑C₄烷基，且R⁴¹选自氢、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、羟基‑C₁‑C₄烷基、C₂‑C₆烯基、C₃‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷硫基‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷硫基‑C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基‑C₁‑C₄烷基以及苯基(任选被卤素、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基‑C₁‑C₄烷基或硝基取代)，或Het表示式(Het‑14)的杂环其中R⁴²选自氢、卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₃‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷氧基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基‑C₁‑C₄烷基，且R⁴³选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R⁴⁴选自氢、苯基、苄基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、羟基‑C₁‑C₄烷基、C₂‑C₆烯基、C₃‑C₆环烷基、C₁‑C₄烷硫基‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷硫基‑C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄烷氧基‑C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基‑C₁‑C₄烷基，或Het表示式(Het‑15)的杂环其中R⁴⁵和R⁴⁶可相同或不同，且选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑16)的杂环其中R⁴⁷和R⁴⁸可相同或不同，且选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)以及例如吡啶基、嘧啶基和噻二唑基的杂环基(各自任选地被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，或Het表示式(Het‑17)的杂环其中R⁴⁹和R⁵⁰可相同或不同，且选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑18)的杂环其中R⁵¹选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑19)的杂环其中R⁵²选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，以及R⁵³选自氢、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基以及苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，或Het表示式(Het‑20)的杂环其中R⁵⁴选自卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑21)的杂环其中R⁵⁵选自氢、卤素、羟基、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基，且R⁵⁶、R⁵⁷和R⁵⁸可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、‑S(O)‑C₁‑C₄烷基和–S(O)₂‑C₁‑C₄烷基，或Het表示式(Het‑22)的杂环其中R⁵⁹选自氢、卤素、羟基、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₅烷基、‑S‑C₂‑C₅烯基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)和–S‑苯基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，且R⁶⁰、R⁶¹和R⁶²可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、‑S(O)‑C₁‑C₄烷基、‑S(O)₂‑C₁‑C₄烷基、任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代的N‑吗啉、以及噻吩基(任选被卤素或C₁‑C₄烷基取代)，或Het表示式(Het‑23)的杂环其中R⁶³、R⁶⁴、R⁶⁵和R⁶⁶可相同或不同，选自氢、卤素、羟基、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基、‑S(O)‑C₁‑C₄烷基以及–S(O)₂‑C₁‑C₄烷基磺酰基，或Het表示式(Het‑24)的杂环其中R⁶⁷选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R⁶⁸选自氢、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₆烷氧基羰基、苄基(任选被1至3个卤素原子取代)、苄氧基羰基(任选被1至3个卤素原子取代)以及例如吡啶基和嘧啶基的杂环基(各自任选被卤素、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄‑卤代烷基取代)，或Het表示式(Het‑25)的杂环其中R⁶⁹选自氢、卤素、羟基、氰基、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、‑S‑C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的‑S‑C₁‑C₄卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷氧基，且R⁷⁰选自氢、C₁‑C₄烷基、含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，以及苄基，或Het表示式(Het‑26)的杂环其中X¹选自硫、‑SO‑、‑SO₂‑和–CH₂‑，且R⁷¹选自C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，且R⁷²和R⁷³可相同或不同，且选自氢和C₁‑C₄烷基，或Het表示式(Het‑27)的杂环其中R⁷⁴选自C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑28)的杂环其中R⁷⁵选自C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基，或Het表示式(Het‑29)的杂环其中R⁷⁶选自氢、卤素、C₁‑C₄烷基和含有1至5个卤素原子的C₁‑C₄卤代烷基。