发明名称 四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物及其作为除草剂的用途
摘要 描述了作为除草剂的通式(I)的四唑-5-基-和三唑-5-基-芳基化合物。在该式(I)中,X、Z、W和R是残基诸如氢,有机残基诸如烷基,和其它残基诸如卤素。A和B是N和CY。Q是氰基烷基羰基或异噁唑基。<img file="201380005056x100004dest_path_image001.GIF" wi="256" he="136" />
申请公布号 CN104024234A 申请公布日期 2014.09.03
申请号 CN201380005056.X 申请日期 2013.01.10
申请人 拜耳知识产权有限责任公司 发明人 R.布劳恩;L.维尔姆斯;I.海内曼;I.霍伊泽-哈恩;H.迪特里希;E.加茨魏勒;C.H.罗辛格
分类号 C07D249/08(2006.01)I;C07D257/04(2006.01)I;C07D403/06(2006.01)I;C07D405/12(2006.01)I;C07D413/10(2006.01)I;A01N43/653(2006.01)I;A01N43/713(2006.01)I 主分类号 C07D249/08(2006.01)I
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人 石克虎;林森
主权项 式(I)的四唑‑5‑基‑和三唑‑5‑基‑芳基化合物或其盐<img file="201380005056X100001dest_path_image001.GIF" wi="276" he="147" />其中Q是Q<sup>1</sup>或Q<sup>2</sup><img file="dest_path_image002.GIF" wi="360" he="137" />其中在每种情况下,带有氧的碳原子与式(I)化合物的芳基部分键合,A是N或CY,B是N或CH,X是硝基、卤素、氰基、甲酰基、硫氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、COR<sup>1</sup>、COOR<sup>1</sup>、OCOOR<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>COOR<sup>1</sup>、C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、OC(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、C(O)NR<sup>1</sup>OR<sup>1</sup>、OR<sup>1</sup>、OCOR<sup>1</sup>、OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OCOR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CO<sub>2</sub>R<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CON(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sub>1</sub>R<sub>2</sub>、P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基,其中最后提及的2个残基各自被s个选自卤素、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基和卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,Y是氢、硝基、卤素、氰基、硫氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烯基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、COR<sup>1</sup>、COOR<sup>1</sup>、OCOOR<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>COOR<sup>1</sup>、C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、OC(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、CO(NOR<sup>1</sup>)R<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、OR<sup>1</sup>、OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OCOR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OSO2R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CO<sub>2</sub>R<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CN、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CON(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基苯基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基,其中最后提及的6个残基各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷基和氰基甲基的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,Z是卤素、氰基、硫氰基、硝基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、COR<sup>1</sup>、COOR<sup>1</sup>、OCOOR<sup>1</sup>、NR<sup>1</sup>COOR<sup>1</sup>、C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>C(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、OC(O)N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、C(O)NR<sup>1</sup>OR<sup>1</sup>、OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OCOR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑OSO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CO<sub>2</sub>R<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>OR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑CON(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑SO<sub>2</sub>N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>COR<sup>1</sup>、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>1</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>2</sup>、N(R<sup>1</sup>)<sub>2</sub>、P(O)(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后提及的3个残基各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基和卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,或者如果Y是残基S(O)<sub>n</sub>R<sup>2</sup>,Z还可以是氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基或(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基,W是(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>)‑卤代环烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷氧基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑卤代烷基、卤素、硝基、NR<sup>3</sup>COR<sup>3</sup>或氰基,R是氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>8</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>)‑烯基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>)‑炔基、卤代‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>8</sub>)‑炔基或(C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>)‑环烷基甲基,其中前述这7个残基各自被s个选自羟基、硝基、氰基、SiR<sup>5</sup><sub>3</sub>、PO(OR<sup>5</sup>)<sub>2</sub>、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、N(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>、COR<sup>3</sup>、COOR<sup>3</sup>、OCOR<sup>3</sup>、NR<sup>3</sup>COR<sup>3</sup>、NR<sup>3</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>4</sup>、O(C<sub>1</sub>‑C<sub>2</sub>)‑烷基‑(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、杂芳基、杂环基和苯基的残基取代,其中最后提及的3个残基各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,或者R是(C<sub>3</sub>‑C<sub>7</sub>)‑环烷基、杂芳基、杂环基或苯基,其中前述的这4个残基各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、S(O)<sub>n</sub>‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基、卤代‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基和(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷基的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,R<sup>1</sup>是氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烯基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代环烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、苯基、苯基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂芳基或(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂环基,其中最后提及的21个残基各自被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、OR<sup>3</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>4</sup>、N(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>3</sup>OR<sup>3</sup>、COR<sup>3</sup>、OCOR<sup>3</sup>、SCOR<sup>4</sup>、NR<sup>3</sup>COR<sup>3</sup>、NR<sup>3</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>4</sup>、CO<sub>2</sub>R<sup>3</sup>、COSR<sup>4</sup>、CON(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>和(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基羰基的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,R<sup>2</sup>是(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烯基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑卤代环烷基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、苯基、苯基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂芳基、杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂芳基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑O‑杂环基、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂芳基或(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基‑NR<sup>3</sup>‑杂环基,其中最后提及的21个残基各自被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、OR<sup>3</sup>、S(O)<sub>n</sub>R<sup>4</sup>、N(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>、NR<sup>3</sup>OR<sup>3</sup>、COR<sup>3</sup>、OCOR<sup>3</sup>、SCOR<sup>4</sup>、NR<sup>3</sup>COR<sup>3</sup>、NR<sup>3</sup>SO<sub>2</sub>R<sup>4</sup>、CO<sub>2</sub>R<sup>3</sup>、COSR<sup>4</sup>、CON(R<sup>3</sup>)<sub>2</sub>和(C<sub>1</sub>‑C<sub>4</sub>)‑烷氧基‑(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷氧基羰基的残基取代,且其中杂环基带有n个氧代基团,R<sup>3</sup>是氢、(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基、(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基或(C<sub>3</sub>‑C<sub>6</sub>)‑环烷基‑(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基,R<sup>4</sup>是(C<sub>1</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烷基、(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑烯基或(C<sub>2</sub>‑C<sub>6</sub>)‑炔基,R<sup>5</sup>是甲基或乙基,n是0、1或2,s是0、1、2或3。
地址 德国蒙海姆