一种Z-3,4,4′,5 -四甲氧基-2′,3′-二羟基二苯乙烯的制备方法及其应用

摘要

本发明公开了一种Z-3,4,4′,5-四甲氧基-2′,3′-二羟基二苯乙烯的制备方法及其应用。该方法以2,3,4-三羟基苯甲醛为原料，经单甲基化后与溴代异丙烷发生取代反应得2,3-二异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛，再与3,4,5-三甲氧基苯乙酸经Perkin反应得E-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-3-（2′,3′-二异丙氧基-4′-甲氧基苯基）丙烯酸，脱羧得Z-3,4,4′,5-四甲氧基-2′,3′-二异丙氧基二苯乙烯，最后去保护，得Z-3,4,4′,5-四甲氧基-2′,4′-二羟基二苯乙烯。本发明的合成路线简捷，顺式选择性较高，Perkin反应的收率和Z-3,4,4′,5-四甲氧基-2′,4′-二羟基二苯乙烯的总收率均较高。本发明操作简便易行，所用的原料及试剂价廉易得，环境污染小，原子经济性好，成本低，可应用于工业化生产。

主权项

一种Z‑3,4,4′,5‑四甲氧基‑2′,3′‑二羟基二苯乙烯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：（1）2,3,4‑三羟基苯甲醛与硫酸二甲酯在催化剂及碱的作用下，于10～50℃进行单甲基化反应；接着纯化，得到2,3‑二羟基‑4‑甲氧基苯甲醛；（2）2,3‑二羟基‑4‑甲氧基苯甲醛与溴代异丙烷在碱的作用下于80～90℃发生取代反应；接着纯化，得到2,3‑二异丙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛；（3）2,3‑二异丙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛与3,4,5‑三甲氧基苯乙酸于110～120℃进行Perkin反应；接着纯化，得到E‑2‑(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑3‑(2′,3′‑二异丙氧基‑4′‑甲氧基苯基)丙烯酸；（4）在催化剂存在的情况下，E‑2‑(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑3‑(2′,3′‑二异丙氧基‑4′‑甲氧基苯基)丙烯酸于190～210℃进行脱羧反应；接着纯化，得到Z‑3,4,4′,5‑四甲氧基‑2′,3′‑二异丙氧基二苯乙烯；（5）Z‑3,4,4’,5‑四甲氧基‑2′,3′‑二异丙氧基二苯乙烯与CH₂Cl₂混合，于‑10～0℃进行去保护反应；接着纯化，得到Z‑3,4,4′,5‑四甲氧基‑2′,4′‑二羟基二苯乙烯。