N-(4-喹啉基甲基)磺酰胺衍生物以及它们作为驱肠虫剂的用途

摘要

本发明公开了式1的化合物、其N-氧化物和盐，其中(1)Q、A、R¹、R²、R³和n如在公开中所定义。本发明还公开了包含式(1)的化合物的组合物以及用于治疗蠕虫感染的方法，所述方法包括向动物施用杀寄生物有效量的化合物或本发明的组合物。

主权项

式1的化合物、其N‑氧化物或盐，其中Q为各自任选地被至多5个取代基取代的苯基或萘基，所述取代基独立地选自R^4a；或者Q为5元至6元杂芳族环或8元至11元杂芳族二环环系，各环或环系包含选自碳原子和至多4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O，至多2个S和至多4个N原子；并且任选地被至多5个取代基取代，所述取代基在碳原子环成员上独立地选自R^4a并且在氮原子环成员上独立地选自R^4b；A为N、CH或CR¹；每个R¹独立地为卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²或S(O)₂NR¹⁰R¹¹；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基或C₂‑C₆炔基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶和S(O)_pR¹²的取代基取代；R²为氢、氰基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²或S(O)₂NR¹⁰R¹¹；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶和S(O)_pR¹²的取代基取代；R³为氢、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²、S(O)₂NR¹⁰R¹¹或Si(R¹³)₃；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基或C₂‑C₆炔基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或G，G为5元至6元芳族杂环环，3元至7元非芳族杂环环或8元至11元芳族或非芳族杂环二环环系，各环或环系包含选自碳原子和至多4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O，至多2个S和至多4个N原子；并且任选地被至多5个取代基取代，所述取代基在碳原子环成员上独立地选自R^5a，并且在氮原子环成员上独立地选自R^5b；每个R^4a独立地为卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²或S(O)₂NR¹⁰R¹¹；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶和S(O)_pR¹²的取代基取代；R^4b为氰基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²或S(O)₂NR¹⁰R¹¹；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶和S(O)_pR¹²的取代基取代；每个R^5a独立地为卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²或S(O)₂NR¹⁰R¹¹；或C_1‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶和S(O)_pR¹²的取代基取代；每个R^5b为氰基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²或S(O)₂NR¹⁰R¹¹；或C₁C₆烷基、C₂C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、OR⁶、NR^7aR^7b、C(O)R⁸、C(O)OR⁹、C(O)NR¹⁰R¹¹、S(O)_pR¹²和S(O)₂NR¹⁰R¹¹的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、OR⁶和S(O)_pR¹²的取代基取代；每个R⁶独立地为氢、C₂‑C₆烷基羰基、C₂‑C₆烷氧基羰基、C₂‑C₆烷基氨基羰基、C₃‑C₆二烷基氨基羰基、C₁‑C₆烷基次磺酰基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C_1‑C₆烷基磺酰基、C₂‑C₆烷基氨基磺酰基或C₃‑C₆二烷基氨基磺酰基；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷基氨基、C₂‑C₈二烷基氨基、C₂‑C₆烷基羰基、C₂‑C₆烷氧基羰基、C₂‑C₆烷基氨基羰基、C₃‑C₆二烷基氨基羰基、C₁‑C₆烷基次磺酰基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₂‑C₆烷基氨基磺酰基和C₃‑C₆二烷基氨基磺酰基的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、C₁‑C₄烷基次磺酰基、C₁‑C₄烷基亚磺酰基和C₁‑C₄烷基磺酰基的取代基取代；每个R^7a独立地为氢、C₂‑C₆烷基羰基、C₂‑C₆烷氧基羰基、C₂‑C₆烷基氨基羰基、C₃‑C₆二烷基氨基羰基、C₁‑C₆烷基次磺酰基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基或C₁‑C₆烷基磺酰基、C₂‑C₆烷基氨基磺酰基或C₃‑C₆二烷基氨基磺酰基；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷基氨基、C₂‑C₈二烷基氨基、C₂‑C₆烷基羰基、C₂‑C₆烷氧基羰基、C₂‑C₆烷基氨基羰基、C₃‑C₆二烷基氨基羰基、C₁‑C₆烷基次磺酰基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₂‑C₆烷基氨基磺酰基和C₃‑C₆二烷基氨基磺酰基的取代基取代；或C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、C₁‑C₄烷基次磺酰基、C₁‑C₄烷基亚磺酰基和C₁‑C₄烷基磺酰基的取代基取代；每个R^7b独立地为氢；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₆烷氧基、C₁‑C₆烷基氨基、C₂‑C₈二烷基氨基、C₂‑C₆烷基羰基、C₂‑C₆烷氧基羰基、C₂‑C₆烷基氨基羰基、C₃‑C₆二烷基氨基羰基、C₁‑C₆烷基次磺酰基、C₁‑C₆烷基亚磺酰基、C₁‑C₆烷基磺酰基、C₂‑C₆烷基氨基磺酰基和C₃‑C₆二烷基氨基磺酰基的取代基取代；R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹²各自独立地为氢；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基、苯基、苄基、C₃‑C₇环烷基、C₄‑C₈环烷基烷基或C₅‑C₇环烯基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、C₁‑C₄卤代烷氧基、C₂‑C₆烷氧基羰基、C₂‑C₆烷基氨基羰基、C₂‑C₈二烷基氨基羰基、C₁‑C₄烷基次磺酰基、C₁‑C₄烷基亚磺酰基、C₁‑C₄烷基磺酰基、C₁‑C₄卤代烷基次磺酰基、C₁‑C₄卤代烷基亚磺酰基和C₁‑C₄卤代烷基磺酰基的取代基取代；每个R¹¹独立地为氢；或C₁‑C₆烷基、C₂‑C₆烯基、C₂‑C₆炔基或苄基，其各自任选地被独立地选自卤素、氰基、硝基、C₁‑C₄烷基、C₁‑C₄卤代烷基、C₁‑C₄烷氧基、C₁‑C₄卤代烷氧基、C₁‑C₄烷基次磺酰基、C₁‑C₄烷基亚磺酰基、C₁‑C₄烷基磺酰基、C₁‑C₄卤代烷基次磺酰基、C₁‑C₄卤代烷基亚磺酰基和C₁‑C₄卤代烷基磺酰基的取代基取代；每个R¹³独立地为C₁‑C₆烷基或苯基，其各自任选地被独立地选自卤素、C₁‑C₄烷基和C₁‑C₄卤代烷基的取代基取代；n为0、1、2、3、4或5；并且p为0、1或2。