1,2,4-triazole derivative: 5-(2,3-dichlorophenyl)-4-pentyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, a method for its preparation and its first medical application

摘要

Przedmiotem wynalazku jest pochodna 1,2,4-triazolu o wzorze ogólnym 1, oraz jej farmaceutycznie dopuszczalne sole. Przedmiotem jest także sposób wytwarzania pochodnych 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu o wzorze ogólnym 1 oraz ich farmaceutycznie dopuszczalnych soli, który polega na tym, że hydrazyd kwasu 2,3-dichlorobenzoesowego o poddaje się reakcji z izotiocyjanianem pentylu, przy czym reakcję prowadzi się w stosunku molowym 1:1, w stopie lub w rozpuszczalnikach polarnych. W przypadku prowadzenia reakcji w stopie mieszaninę substratów ogrzewa się w temperaturze 100-140°C przez 1-10 minut, a w przypadku zaś reakcji w środowisku rozpuszczalnika polarnego zwłaszcza alkoholu etylowego proces prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 5-30 minut wstępnie po schłodzeniu powstały produkt odsącza się i krystalizuje z odpowiedniego rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z etanolu i otrzymaną pochodną tiosemikarbazydu poddaje się reakcji cyklizacji w wodnym roztworze wodorotlenku, po czym roztwór zadaje się wodnym roztworem kwasu, korzystnie kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego, zaś strącony związek o wzorze 1, krystalizuje się z odpowiedniego rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z etanolu. Wynalazek obejmuje również pochodna 1,2,4-triazolu o wzorze ogólnym 1, oraz jej farmaceutycznie dopuszczalne sole do zastosowania jako lek.