(S,E)-4-(4'-isopropyl-phenyl)-but-3-en-2-ol and (R,E)-4-(4'-isopropyl-phenyl)-but-3-en-2-ol and a process for their preparation

摘要

Wynalazek dotyczy enancjomerycznych alkoholi allilowych z układem 4-fenylobut-3-en-2-olu o wzorach 1 i 2 oraz sposobu ich otrzymywania. Sposób otrzymywania enancjomerycznych alkoholi allilowych z układem 4-fenylobut-3-en-2-olu polega na tym, że racemiczny (E)-4-(4'-izopropylofenylo)-but-3-en-2-ol poddaje się reakcji z estrami winylowymi kwasów karboksylowych w obecności lipazy z Candida antarctica jako biokatalizatora. Produkty reakcji (S,E)-4-(4'-izopropylofenylo)-but-3-en-2-ol oraz ester (R,E)-4-(4'-izopropylofenylo)-but-3-en-2-ol rozdziela się metodą chromatografii kolumnowej, a wydzielony ester hydrolizuje się w środowisku zasadowym otrzymując (S,E)-4-(4'-izopropylofenylo)-but-3-en-2-ol. Alkohole allilowe z podstawnikami aromatycznymi o wzorach 1 i 2 mogą znaleźć zastosowanie jako chiralne syntony w syntezie optycznie czynnych związków o aktywności biologicznej.