(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖酸-γ-内酯类前体的制造方法

摘要

在本发明中，通过使1,2-二醇类在有机碱的存在下、根据需要进一步在氟化物离子源的存在下与磺酰氟(SO₂F₂)反应，可以制造(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖酸-γ-内酯类前体的开环氟化物[式中，Me表示甲基，R¹表示烷基或取代烷基，P¹和P²分别表示羟基的保护基，X⁺表示质子、质子化的有机碱等]。与以往的制造方法相比，本发明的制造方法的工序数少、并且还同时满足作为工业上的制造方法的要件(高收率、再现良好)。所得到的(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖酸-γ-内酯类前体可以作为具有抗病毒活性的2’-C-甲基-2’-氟-2’-脱氧胞苷的重要中间体加以利用。

主权项

一种制造通式[2]所示的开环氟化物的方法，其通过使通式[1]所示的1,2‑二醇类在有机碱的存在下与磺酰氟(SO₂F₂)反应，来制造通式[2]所示的开环氟化物，式中，Me表示甲基，R¹表示烷基，P¹和P²分别表示羟基的保护基，P¹和P²可以采用相同的保护基或不同的保护基，或者可以同时采用一个保护基，Y⁺表示质子或质子化的有机碱。