发明名称 |
一种多取代1-[5-(1H-四氮唑基)]-2H-异吲哚衍生物的制备方法 |
摘要 |
本发明公开了一种式(VI)所示的多取代1-[5-(1H-四氮唑基)]-2H-异吲哚衍生物的制备方法:首先式(I)所示的2-取代炔基苯甲醛、式(II)所示的胺、式(III)所示的异腈和式(IV)所示的叠氮基三甲基硅烷在有机溶剂A中于室温下发生四组分反应,反应结束后,蒸馏反应液除去溶剂得式(V)所示的1-(2-取代炔基芳基)-1-[5-(1H-四氮唑基)]-甲胺类衍生物;再加入有机溶剂B和催化剂,在氮气保护下回流,反应完毕后,反应液经后处理即得式(VI)所示化合物;本发明具有反应条件温和、操作简便、产品收率高的优点;<img file="DDA0000454813320000011.GIF" wi="1453" he="757" /> |
申请公布号 |
CN103819458A |
申请公布日期 |
2014.05.28 |
申请号 |
CN201410010859.0 |
申请日期 |
2014.01.09 |
申请人 |
浙江工业大学 |
发明人 |
俞传明;吴然;施湘君;苏为科;杨广会 |
分类号 |
C07D403/04(2006.01)I |
主分类号 |
C07D403/04(2006.01)I |
代理机构 |
杭州天正专利事务所有限公司 33201 |
代理人 |
黄美娟;王兵 |
主权项 |
1.一种多取代1-[5-(1H-四氮唑基)]-2H-异吲哚衍生物的制备方法,其特征在于所述制备方法按如下步骤进行:(1)将式(I)所示的2-取代炔基苯甲醛和式(II)所示的胺溶于有机溶剂A中,于室温下搅拌反应完全,再加入式(III)所示的异腈和式(IV)所示的叠氮基三甲基硅烷,室温下继续搅拌,TLC检测指示反应结束后,蒸馏反应液除去溶剂,即得式(V)所示的1-(2-取代炔基芳基)-1-[5-(1H-四氮唑基)]-甲胺类衍生物;所述2-取代炔基苯甲醛与胺、异腈、叠氮基三甲基硅烷的投料物质的量比为1.0:1.0~1.2:1.0~1.5:1.0~1.5;(2)将步骤(1)中制得的式(V)所示1-(2-取代炔基芳基)-1-[5-(1H-四氮唑基)]-甲胺类衍生物溶于有机溶剂B中,加入催化剂,在氮气保护下回流,反应完毕后,反应液经后处理得式(VI)所示的1-[5-(1H-四氮唑基)]-2H-异吲哚衍生物;所述催化剂为醋酸银、氯化钯、三氟甲磺酸银或硝酸银;<img file="FDA0000454813300000011.GIF" wi="1417" he="744" />其中,R<sup>1</sup>为氢、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、硝基、F、Cl或Br;R<sup>2</sup>为氢、C1~C4烷基、三甲基硅基、苯基或取代苯基,所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代,取代基的个数为1~3个并且位于间位或对位,每个取代基各自独立为C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、三氟甲基、F或Cl;R<sup>3</sup>为苯基、取代苯基或C1~C6烷基,所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代,取代基的个数为1~3个并且位于间位或对位,每个取代基各自独立为C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、三氟甲基、F、Cl或Br;R<sup>4</sup>为苄基、苯基、苯乙基或C2~C6烷基。 |
地址 |
310014 浙江省杭州市下城区潮王路18号浙江工业大学科技处 |