发明名称 |
一类咔唑类半菁荧光染料及其应用 |
摘要 |
本发明涉及一类咔唑类半菁荧光染料及其应用,所述的咔唑类半菁荧光染料具有结构通式I,式I中:R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>各自独立地选自氢、C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>1-6</sub>羟基取代烷基和C<sub>1-6</sub>烷氧基;R<sub>3</sub>是H或甲醛基;Y<sup>-</sup>为卤素负离子。本发明所述的染料对环境粘度的变化具有很灵敏的响应,荧光性能受溶剂极性的影响很小,并且染料本身具有双光子性质,能用比率方法来检测环境粘度。因此本发明所述染料可用于检测细胞和组织微环境粘度变化。<img file="DDA00001926113200011.GIF" wi="635" he="367" /> |
申请公布号 |
CN102757659B |
申请公布日期 |
2014.05.21 |
申请号 |
CN201210258326.5 |
申请日期 |
2012.07.24 |
申请人 |
大连理工大学;大连科荣生物技术有限公司 |
发明人 |
彭孝军;刘飞;樊江莉;王静云;吴彤 |
分类号 |
C09B23/10(2006.01)I;C09K11/06(2006.01)I;G01N11/00(2006.01)I;C12Q1/02(2006.01)I |
主分类号 |
C09B23/10(2006.01)I |
代理机构 |
大连东方专利代理有限责任公司 21212 |
代理人 |
刘晓琴;李馨 |
主权项 |
1.<b>一</b>类咔唑类半菁荧光染料,具有结构通式I:<img file="2012102583265100001DEST_PATH_IMAGE002.GIF" wi="202" he="116" />式I中:R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>各自独立地选自C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>1-6</sub>羟基取代烷基和C<sub>1-6</sub>烷氧基;R<sub>3</sub>是甲醛基;Y<sup>-</sup>为卤素负离子。2. 权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>各自独立地选自C<sub>1-6</sub>烷基。3. 权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>各自独立地选自C<sub>1-3</sub>烷基。4. 权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>是乙基。5. 权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的Y<sup>-</sup>为Cl<sup>-</sup>、Br<sup>-</sup>或I<sup>-</sup>。6. 权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料的制备方法,包括如下步骤:(1) 由2,3,3-三甲基-3H-吲哚与R<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Y按照摩尔比1:1~1:3在80~148℃条件下反应6~24小时制备季铵盐II,反应溶剂选自甲苯、邻二氯苯、乙醇和乙腈;<img file="DEST_PATH_IMAGE004.GIF" wi="408" he="113" />(2)咔唑与XCH<sub>2</sub>R<sub>1</sub>按照摩尔比1:1~1:4在25~50℃条件下反应2~5小时制备中间体化合物III,其中X是卤素;<img file="DEST_PATH_IMAGE006.GIF" wi="447" he="96" />(3)化合物III与三氯氧磷按照摩尔比1:3~1:8在90~110℃条件下反应15~24小时制备中间体化合物V;<img file="DEST_PATH_IMAGE008.GIF" wi="489" he="107" />(4) 在吡啶催化下,以乙醇为反应溶剂,季铵盐II与化合物V按照摩尔比3:1在60~70℃条件下反应0.1~3小时制备化合物I。 |
地址 |
116024 辽宁省大连市高新园区凌工路2号 |