利用蓝色LED光源光敏氧化制备16-脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯类化合物的方法

摘要

本发明属于有机光化学合成领域，特别涉及利用蓝色LED光源光敏氧化制备16-脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯类化合物的方法。本发明是在光敏剂血卟啉、催化剂三乙胺和醋酸酯存在的条件下，利用蓝色LED灯作为光源使假甾体皂苷元二醋酸酯发生光敏氧化反应，再经过酸消除反应得到产物16-脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯类化合物。本发明可使假甾体皂苷元二醋酸酯的转化率达到98%以上，16-脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯类化合物的收率高达82.6%。本发明利用蓝色LED灯替代光敏氧化中的光源高压汞灯，在目标产物收率相当的前提下，实现了蓝色LED灯节省40倍以上的电能和大量的水资源。本发明为甾体药物工业生产中的绿色化学提供了新技术。

主权项

一种利用蓝色LED光源光敏氧化制备16‑脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯类化合物的方法，其特征是：室温下，将假甾体皂苷元二醋酸酯、光敏剂血卟啉、三乙胺和醋酸酐依次溶于有机溶剂中得到光化学反应液；将上述光化学反应液置于内浸鼓泡式光化学反应器的容器中，并由容器的底部向光化学反应液中通入空气或氧气进行鼓泡；打开内浸鼓泡式光反应器的冷却水阀门，开启内浸鼓泡式光反应器中的沉阱中安装的蓝色LED灯进行光敏氧化反应，在光敏氧化反应的过程中，保持光化学反应液的温度为室温；将光敏氧化产物减压蒸馏除去光反应所用的有机溶剂，向光敏氧化产物中加入乙酸回流进行酸消除反应；旋除酸消除反应液中的乙酸，将得到的产物溶于60～90℃石油醚中，用水将溶有产物的石油醚溶液洗至中性，减压蒸出石油醚；将所得粗产物在甲醇中进行重结晶，得到16‑脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯类化合物。