一种高产率简便的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法

摘要

本发明提供了一种结构如式(I)的2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的高产率简便的制备方法：该方法步骤：第一步反应是1-癸烯-4-醇在二氯甲烷中用间氯过氧苯甲酸氧化得到1，2-环氧-4-癸醇，产率89％；第二步反应是1，2-环氧-4-癸醇在甲醇溶液中在碳酸钾的作用下关环得到2-己基-4-羟基四氢呋喃，产率为96％；第三步反应2-己基-4-羟基四氢呋喃与乙酸酐反应得到2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃，产率84％。该合成路线的总产率为72％。

主权项

1.一种2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备方法，其特征是：(1)1，2-环氧-4-癸醇的制备向100mL的圆底烧瓶中加入60mL二氯甲烷、20mmol的1-癸烯-4-醇和5.9g间氯过氧苯甲酸，混合物在-10～25℃搅拌12h；然后向反应混合物加入饱和的碳酸氢钠溶液至弱碱性，搅拌0.5～1h；分出有机相，水相用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，然后用饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥；经过旋转蒸发浓缩后，粗产物通过柱层析分离，层析柱为硅胶柱，洗脱液为V(石油醚)/V(乙酸乙酯)=6/1溶液，得到1，2-环氧-4-癸醇3.06g；(2)2-己基-4-羟基四氢呋喃的制备将所得到的15mmol1，2-环氧-4-癸醇溶解在40mL的甲醇中，加入3.7g碳酸钾，反应混合物室温下搅拌5-8h；然后旋转蒸发除去大部分甲醇，剩余物用水稀释，水溶液用二氯甲烷萃取三次，有机相合并，用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥；旋转蒸发除去溶剂后，粗产物通过柱层析分离，层析柱为硅胶柱，洗脱液为V(石油醚)/V(乙酸乙酯)=2/1溶液，得到2-己基-4-羟基四氢呋喃2.48g；(3)2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃的制备将1.38g2-己基-4-羟基四氢呋喃、50mg4-二甲氨基吡啶、2.0mL乙酸酐和12mL的吡啶加入到25mL的圆底烧瓶中，反应混合物室温下搅拌12h；然后加入饱和的碳酸氢钠溶液，混合物用乙醚萃取三次；有机相合并，用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥；旋转蒸发除去溶剂后，粗产物通过柱层析分离，层析柱为硅胶柱，洗脱液为V(石油醚)/V(乙酸乙酯)=8/1溶液，得到2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃1.44g。