一种制备2-脱氧-L-核糖的方法

摘要

本发明公开了一种制备2-脱氧-L-核糖的方法。以L-阿拉伯糖为初始原料，利用乙酰溴为保护基和溴代试剂制得β-溴代-L-三乙酰化阿拉伯糖；然后将β-溴代-L-三乙酰化阿拉伯糖加入到含有锌粉、硫酸氢钠、硫酸铜、水的反应体系中，室温反应，随后经过稀释、过滤、洗涤、减压浓缩精馏制得纯度大于99%的乙酰化L-阿拉伯糖烯；随后将乙酰化L-阿拉伯糖烯溶解于乙醇，加入碳酸钾反应，生成中间体L-阿拉伯糖烯；L-阿拉伯糖烯在磺烷基吡嗪硫酸盐-长链聚烯烃磺酸树脂复合催化作用下，发生水合加成得到目标产物2-脱氧-L-核糖。本发明所用原料均为常规试剂，同时反应条件比较温和、操作方法及后处理工艺简单、产品收率及纯度都比较理想。

主权项

一种制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：（1） β‑溴代‑L‑三乙酰化阿拉伯糖的制备：以L‑阿拉伯糖为原料，与酰化和溴代试剂在乙酸溶液中进行乙酰化和溴代反应，L‑阿拉伯糖：乙酰溴：乙酸的摩尔配比为1:(4～6):4，反应温度为‑5～40℃；反应完成后加入二氯甲烷稀释，用水、碳酸氢钠溶液和硫代硫酸钠溶液洗涤，干燥后过滤，减压蒸馏回收溶剂后所得黄色固体用无水乙醇重结晶，可得到白色针状晶体的β‑溴代‑L‑三乙酰化阿拉伯糖；（2） 乙酰化L‑阿拉伯糖烯的制备：将β‑溴代‑L‑三乙酰化阿拉伯糖加入到含有锌粉、硫酸氢钠、硫酸铜、水的反应体系中，反应体系中β‑溴代‑L‑三乙酰化阿拉伯糖、锌粉、硫酸氢钠的摩尔配比为1:3:6，β‑溴代‑L‑三酰化阿拉伯糖、水、硫酸铜摩尔配比为1:(60～120):(0.01～0.1)，室温反应1‑3h，随后经过稀释、过滤、洗涤、减压浓缩精馏制得纯度大于99%的乙酰化L‑阿拉伯糖烯；（3） L‑阿拉伯糖烯的制备：将乙酰化L‑阿拉伯糖烯溶解于醇，再加入碳酸钾，在碳酸钾作用下，脱除乙酰基，反应体系中乙酰化L‑阿拉伯糖烯、醇、碳酸钾摩尔比为1:(10~30):(0.01~0.1)，室温反应10‑30min，结束后用0.1M盐酸中和，浓缩得白色固体的L‑阿拉伯糖烯；（4） 2‑脱氧‑L‑核糖的制备：将白色固体的L‑阿拉伯糖烯溶解于水和乙酸乙酯中，加入催化量的磺烷基吡嗪硫酸盐‑长链聚烯烃磺酸树脂复合催化剂，室温反应6‑12h，反应结束后，过滤、分液分出水相，浓缩得淡黄色糖浆2‑脱氧‑L‑核糖粗产品；（5） 结晶：将（4）中2‑脱氧‑L‑核糖粗产品在丙酮、乙醇混合溶剂中进行重结晶，得纯度大于99%的2‑脱氧‑L‑核糖纯品。