溴化烯炔化合物E-18-溴-5,7,15-三炔-17-烯十八酸酯的制备方法

摘要

本发明涉及具有降脂减肥活性的结构式如下的长链溴化烯炔化合物E-18-溴-5,7,15-三炔-17-烯十八酸酯的合成方法。该方法包括：a．式2化合物在硝酸银作用下与NBS反应溴化反应，生成式3化合物；b.式3化合物在胺、亚铜和盐酸羟胺作用下与1,9-癸二炔反应生成式3化合物；c．式4化合物在亚铜、钯试剂和胺催化下与1,2-二溴乙烯反应生成式I化合物。本发明提供的合成方法，合成路线新颖，操作简便。

主权项

1.一种长链溴化烯炔化合物E-18-溴-5,7,15-三炔-17-烯十八酸酯的制备方法，所述长链溴化烯炔化合物具有如下式1所示的结构：式1其中，R为C1-C5烷基，所述方法按以下反应流程进行：式2              式3式4              式1其中，R的定义与式1中的定义相同；所述方法包括以下步骤：步骤a：在溶剂中，式2化合物在硝酸银作用下与N-溴代丁二酰亚胺反应，生成式3化合物；所述溶剂为丙酮或丁酮；反应温度为室温到回流；步骤b：在溶剂中，式3化合物在胺、亚铜和盐酸羟胺作用下与1,9-癸二炔反应生成式4化合物；所述胺为甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺或二异丙胺；所述亚铜为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜；所述溶剂为甲醇或乙醇；反应温度为室温到回流；步骤c：在溶剂中，式4化合物在亚铜、钯试剂和胺催化下与1,2-二溴乙烯反应生成式I化合物；所述胺为甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺或二异丙胺；所述亚铜为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜；所述钯试剂为四(三苯基膦)钯或二三苯基膦二氯化钯；所述溶剂为甲醇或乙醇；反应温度为室温到回流。