发明名称 一种手性2,3-蒎烷二醇的合成方法
摘要 本发明涉及一种手性2,3-蒎烷二醇的合成方法,手性2,3-蒎烷二醇的结构式为或选用已经在市场上商业化的α-蒎烯为起始原料,加入氧化抑制剂和含有氧化剂的碱液,发生反应,得到最终产物手性2,3-蒎烷二醇;该方法可以得到液相纯度、产品对映体ee值较高的目标产物,液相纯度稳定在98%以上,对映体ee值稳定在99%以上,收率60.7%~76.6%,所述合成方法原料易得,且价格便宜,生产过程中,化学反应条件温和,工艺条件稳定,操作简单,污染少,适用于规模化生产,为制备手性2,3-蒎烷二醇提供了一种新的思路和方法。
申请公布号 CN102584538B 申请公布日期 2014.03.19
申请号 CN201210014255.4 申请日期 2012.01.17
申请人 凯莱英医药集团(天津)股份有限公司;凯莱英生命科学技术(天津)有限公司;天津凯莱英制药有限公司;凯莱英医药化学(阜新)技术有限公司;吉林凯莱英医药化学有限公司 发明人 洪浩;陈朝勇;蒋勇
分类号 C07C35/28(2006.01)I;C07C29/48(2006.01)I 主分类号 C07C35/28(2006.01)I
代理机构 天津天麓律师事务所 12212 代理人 卢枫
主权项 1.一种手性2,3-蒎烷二醇的合成方法,其特征在于具体步骤如下: 在水和醇类溶剂存在下,加入主原料α-蒎烯和过氧化抑制剂,反应温度为10~40℃,滴加含氧化剂的pH=11~14的强碱溶液,滴加完毕,于10~40℃下保温,保温时间为2~10h,反应完全,加入还原剂终止反应,分液,萃取,浓缩得到产品手性2,3-蒎烷二醇,其结构式为<img file="FDA0000433738320000011.GIF" wi="253" he="263" />或<img file="FDA0000433738320000012.GIF" wi="282" he="277" />其中主原料α-蒎烯与水的用量比为1g/0.5~5.0mL;主原料α-蒎烯与醇类溶剂用量比为1g/3.0~20.0mL;主原料α-蒎烯与过氧化抑制剂的摩尔比1:0.5~3.0;主原料α-蒎烯与氧化剂的摩尔比为1:1.0~10.0;主原料α-蒎烯与强碱的摩尔比为1:0.1~2.0;主原料α-蒎烯与还原剂的摩尔比为1:5.0~20.0;所说的醇类溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、异丙醇或正丁醇,所说的过氧化抑制剂为乙二醇或丙三醇,所说的氧化剂为高锰酸钾或高锰酸钠,所说的还原剂为二氧化硫、亚硫酸氢钠,亚硫酸钠或焦亚硫酸钠。 
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