发明名称 3-烯基-1H-吲唑化合物的制备方法
摘要 本发明公开了一种3-烯基-1H-吲唑化合物的制备方法,包括如下步骤:(1)在酸催化剂的作用下,3-三氮烯芳基取代的烯丙醇或1-三氮烯芳基肉桂醇在溶剂中进行反应,得到2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物;(2)将步骤(1)得到的2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物在还原剂的作用下脱去吡咯基团,得到所述的3-烯基-1H-吲唑化合物。该制备方法避免了使用金属催化剂、避免了冗烦而昂贵的原料制备过程,具有反应条件温和、操作简洁方便的特点。
申请公布号 CN103601682A 申请公布日期 2014.02.26
申请号 CN201310514198.0 申请日期 2013.10.25
申请人 浙江理工大学 发明人 任红军;杨伟君
分类号 C07D231/56(2006.01)I 主分类号 C07D231/56(2006.01)I
代理机构 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 代理人 胡红娟
主权项 1.一种3-烯基-1H-吲唑化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:(1)在酸催化剂的作用下,3-三氮烯芳基取代的烯丙醇或1-三氮烯芳基肉桂醇在溶剂中进行反应,得到2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物;所述的3-三氮烯芳基取代的烯丙醇的结构如式(Ⅲ)所示:<img file="FDA0000401908280000011.GIF" wi="1465" he="472" />所述的1-三氮烯芳基肉桂醇的结构如式(Ⅳ)所示:<img file="FDA0000401908280000012.GIF" wi="1363" he="477" />所述的2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物的结构如式(Ⅰ)所示:<img file="FDA0000401908280000013.GIF" wi="1517" he="310" />(2)将步骤(1)得到的2-吡咯-3-烯基-2H-吲唑化合物在还原剂的作用下脱去吡咯基团,得到所述的3-烯基-1H-吲唑化合物;所述的3-烯基-1H-吲唑化合物的结构如式(Ⅱ)所示:<img file="FDA0000401908280000021.GIF" wi="1454" he="323" />式(Ⅰ)~(Ⅳ)中,R<sup>1</sup>为H、C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷基、卤素、CN或-COOR<sup>4</sup>,其中R<sup>4</sup>为C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷基;R<sup>2</sup>为式(V)~式(Ⅶ)所示的取代基中的一种:<img file="FDA0000401908280000022.GIF" wi="1243" he="398" />式(V)~式(Ⅶ)中,*代表取代位置;R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>独立地为H、C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷基或C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷氧基;R<sup>7</sup>为H、卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷氧基或苯基;R<sup>8</sup>为H、C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷基或C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷氧基;R<sup>3</sup>为H或-COOR<sup>9</sup>,其中R<sup>9</sup>为C<sub>1</sub>~C<sub>5</sub>烷基。
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