酯化合物的制造方法

摘要

本发明可通过包含下述工序A～工序G的酯化合物（1）或其盐的制造方法制造作为医药、农药等的制造中间体有用的酯化合物（1）或其盐。〔工序A〕使醛化合物（2）与硝基甲烷反应的工序；〔工序B〕使所得的硝基醛化合物（3）与醇反应的工序；〔工序C〕对所得的硝基缩醛化合物（4）进行还原的工序；〔工序D〕对所得的氨基缩醛化合物（5）的氨基进行保护的工序；〔工序E〕对所得的保护的氨基缩醛化合物（6））进行酸处理、碱处理，使得到的产物与氰化剂反应的工序；〔工序F〕对所得的腈化合物（7）进行水解处理的工序；〔工序G〕将所得的保护的氨基酸化合物（8）的R⁵基置换为氢原子并对羧基进行保护的工序。

主权项

1.式（1）所示的酯化合物或其盐的制造方法，式中，R¹和R²分别独立地表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的链烯氧基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的环烷氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂芳基、卤原子、可具有取代基的烷氧羰基或可具有取代基的氨基，R³表示羧基保护基，n表示1或2，包含以下工序A～工序G：〔工序A〕在吡咯烷化合物的存在下使式（2）所示的醛化合物与硝基甲烷反应、得到式（3）所示的硝基醛化合物的工序，式中，R¹、R²和n分别具有与上述相同的含义；〔工序B〕使式（3）所示的硝基醛化合物与醇反应、得到式（4）所表示的硝基缩醛化合物的工序，式中，R¹、R²和n分别具有与上述相同的含义；〔工序C〕将式（4）所示的硝基缩醛化合物还原、得到式（5）所示的氨基缩醛化合物或其盐的工序，式中，R¹、R²和n分别具有与上述相同的含义，R⁴分别表示烷基或2个R⁴结合在一起表示亚烷基；〔工序D〕对式（5）所示的氨基缩醛化合物或其盐的氨基进行保护、得到式（6）所示的保护的氨基缩醛化合物或其盐的工序，式中，R¹、R²、R⁴和n分别具有与上述相同的含义；〔工序E〕使对式（6）所示的保护的氨基缩醛化合物或其盐进行酸处理、接着进行碱处理而得到的产物与氰化剂反应、得到式（7）所示的腈化合物或其盐的工序，式中，R¹、R²、R⁴和n分别具有与上述相同的含义，R⁵表示氨基保护基；〔工序F〕对式（7）所示的腈化合物或其盐进行水解处理、得到式（8）所示的保护的氨基酸化合物或其盐的工序，式中，R¹、R²、R⁵和n分别具有与上述相同的含义；和〔工序G〕将式（8）所示的保护的氨基酸化合物或其盐中所含的R⁵所表示的基团置换为氢原子并对羧基进行保护的工序，式中，R¹、R²、R⁵和n分别具有与上述相同的含义。