发明名称 取代的(3R,4R)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯,其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
摘要 本发明涉及取代的(3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯,其制备方法和作为除草剂和生长调节剂的用途。通式(I)的化合物或其盐,分别为其旋光活性(3<i>R</i>,4<i>R</i>)苏型,适合于用作除草剂和生长调节剂,特别是用于在植物栽培中选择性使用,并可以通过权利要求9的方法制备。在通式(I)中R<sup>1</sup>是氢或可水解基团,和(R<sup>2</sup>)<sub>n</sub>,(R<sup>3</sup>)<sub>m</sub>,n和m如根据权利要求1中的通式(I)中所定义,其中丁酸衍生物3位上的碳原子的立体化学构型具有的立体化学纯度为60-100%(<i>R</i>),优选70-100%(<i>R</i>),更优选80-100%(<i>R</i>),特别是90-100%(<i>R</i>),基于存在的苏式对映异构体的混合物计,和丁酸衍生物4位上的碳原子的立体化学构型具有的立体化学纯度为60-100%(R),优选70-100%(R),更优选80-100%(R),特别是90-100%(R),基于存在的苏式对映异构体的混合物计。<img file="2012800140966100004DEST_PATH_IMAGE002.GIF" wi="351" he="136" />
申请公布号 CN103476251A 申请公布日期 2013.12.25
申请号 CN201280014096.6 申请日期 2012.03.12
申请人 拜耳知识产权有限责任公司 发明人 H.雅格比;M.莫斯林;E.加茨韦勒;I.霍伊泽-哈恩;I.海内曼;C.H.罗辛格;A.安格曼;M.G.霍夫曼;S.施纳特雷尔;H-J.赛斯
分类号 A01N37/34(2006.01)I;C07C255/41(2006.01)I 主分类号 A01N37/34(2006.01)I
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人 石克虎;林森
主权项 1. 以其旋光活性(3R,4R)-苏型的通式(I)的化合物及其盐,<img file="2012800140966100001DEST_PATH_IMAGE002.GIF" wi="324" he="132" />其中R<sup>1</sup>是氢或可水解基团,(R<sup>2</sup>)<sub>n</sub>是n个取代基R<sup>2</sup>,其中R<sup>2</sup>(当n = 1)或取代基R<sup>2</sup>每一个(当n大于1)相互独立地为卤素,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷基亚磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷基磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷基亚磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷基磺酰基,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-链烯基,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-链炔基,三-[(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基]-甲硅烷基或三-[(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基]-甲硅烷基-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基或其中每种情况下位于环上邻位的两个基团R<sup>2</sup>一起是通式-Z<sup>1</sup>-A*-Z<sup>2</sup>的基团,其中A*是具有1-4个碳原子的亚烷基,它任选地被一个或多个选自卤素,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-卤代烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基和(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-卤代烷氧基的基团取代,Z<sup>1</sup>是直接键,O或S,和Z<sup>2</sup>是直接键,O或S,其中基团-Z<sup>1</sup>-A*-Z<sup>2</sup>与苯环上的连接在该基团上的碳原子一起形成稠合的5或6元环,和(R<sup>3</sup>)m是m个取代基R<sup>3</sup>,其中R<sup>3</sup>(当m = 1)或取代基R<sup>3</sup>每一个(当m大于1)相互独立地为卤素,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷基亚磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>)-烷基磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷基亚磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-卤代烷基磺酰基,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-链烯基,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-链炔基,NR*R**,其中R*和R**如下面所定义,三-[(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基]-甲硅烷基或三-[(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基]-甲硅烷基-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基或其中每种情况下位于环上邻位的两个基团R<sup>3</sup>一起是通式-Z<sup>3</sup>-A**-Z<sup>4</sup>的基团,其中A**是具有1-4个碳原子的亚烷基,它任选地被一个或多个选自卤素,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-卤代烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基和(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-卤代烷氧基的基团取代,Z<sup>3</sup>是直接键,O或S,和Z<sup>4</sup>是直接键,O或S,其中基团-Z<sup>3</sup>-A**-Z<sup>4</sup>与苯环上的连接在该基团上的碳原子一起形成稠合的5或6元环,和n,m相互独立地为0,1,2,3,4或5,优选 0,1,2或3,条件是二者不同时为0,其中丁酸衍生物3位上的碳原子的立体化学构型具有的立体化学纯度为60-100% (<i>R</i>),优选70 -100% (<i>R</i>),更优选80-100% (<i>R</i>),特别是90 -100% (<i>R</i>),基于存在的苏式对映异构体的混合物计,和丁酸衍生物4位上的碳原子的立体化学构型具有的立体化学纯度为60-100% (<i>R</i>),优选70 -100% (<i>R</i>),更优选80-100% (<i>R</i>),特别是90 -100% (<i>R</i>),基于存在的苏式对映异构体的混合物计。
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